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在鞘脂生物學(xué)研究領(lǐng)域,鞘氨醇的衍生物作為重要的信號分子一直備受關(guān)注。其中,N,N-二甲基鞘氨醇(d17:1)(產(chǎn)品編號:56-1400)以其獨(dú)特的化學(xué)修飾和明確的生物學(xué)活性,成為研究鞘脂信號轉(zhuǎn)導(dǎo)機(jī)制的重要工具分子。本文將系統(tǒng)地介紹這一化合物的化學(xué)特性、結(jié)構(gòu)特征及其在生物醫(yī)學(xué)研究中的獨(dú)特價(jià)值。

作為Larodan在中國的區(qū)域總代理,艾美捷科技強(qiáng)烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品N,N-二甲基鞘氨醇(d17:1)。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。
| 產(chǎn)品名稱 | 貨號 | 詳情 |
| N,N-二甲基鞘氨醇(d17:1) | 56-1400-1 | 查看 |
化合物的基本特性與鑒定體系
N,N-二甲基鞘氨醇(d17:1)擁有完整的化學(xué)識別系統(tǒng),其CAS登記號(474943-92-5)確保了該化合物在國際化學(xué)數(shù)據(jù)庫中的唯一性和可追溯性。該化合物的同義詞“(2S,3R,4E)-2-(二甲氨基)-4-十七碳烯-1,3-二醇”準(zhǔn)確描述了分子的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)特征。
從分子組成來看,該化合物的分子式為C19H39NO2,分子量為313.52 g/mol。其脂質(zhì)編號d17:1表明該分子采用十七碳鞘氨醇骨架,在4、5位含有一個(gè)雙鍵。與天然鞘氨醇相比,N,N-二甲基化修飾顯著改變了分子的電荷分布和生物學(xué)特性,這為其在信號傳導(dǎo)研究中提供了獨(dú)特優(yōu)勢。
精確的立體化學(xué)與結(jié)構(gòu)特征
該化合物的核心特征在于其精確的立體化學(xué)配置。(2S,3R,4E)的構(gòu)型標(biāo)識明確了分子中三個(gè)關(guān)鍵手性中心的絕對構(gòu)型:C2位為S構(gòu)型,C3位為R構(gòu)型,且C4-C5雙鍵呈E構(gòu)型(反式排列)。這種特定的“D-erythro”立體化學(xué)構(gòu)型與天然鞘氨醇保持一致,確保了其在生物體系中的正確識別和相互作用。
在化學(xué)結(jié)構(gòu)修飾方面,該分子最顯著的特征是氨基基團(tuán)上的兩個(gè)甲基取代。這一修飾不僅增強(qiáng)了分子的疏水性,還顯著改變了其電荷特性,從而影響其與各種酶和受體的相互作用方式。十七碳鏈長的選擇在保持足夠疏水性的同時(shí),也優(yōu)化了化合物的溶解特性。
在化學(xué)信息學(xué)表征方面,SMILES符號(OCC(N(C)C)C(O)C=CCCCCCCCCCCCC)和同分異構(gòu)SMILES(C(C(C=CCCCCCCCCCCCC)O)(N(C)C)CO)準(zhǔn)確描述了分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)。InChI標(biāo)識符(InChI=1S/C19H39NO2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-19(22)18(17-21)20(2)3/h15-16,18-19,21-22H,4-14,17H2,1-3H3/b16-15+/t18-,19+/m0/s1)提供了完整的機(jī)器可讀結(jié)構(gòu)信息,而其InChIKey(GGSFJHOOJSIRKL-OVMWUVNSSA-N)則為數(shù)據(jù)庫檢索和結(jié)構(gòu)比對提供了便利。
物理特性與質(zhì)量控制標(biāo)準(zhǔn)
該化合物在常溫下為固態(tài),以溶液形式提供,純度嚴(yán)格控制在95%以上。雖然純度標(biāo)準(zhǔn)略低于其他鞘氨醇衍生物,但這反映了合成過程中N,N-二甲基化反應(yīng)的特殊挑戰(zhàn)。產(chǎn)品提供1mg和5mg兩種規(guī)格,滿足不同規(guī)模的研究需求。
根據(jù)產(chǎn)品說明,該化合物需要在冷凍條件下保存。溶液形式的選擇顯著改善了化合物的穩(wěn)定性和使用便利性,但二甲氨基基團(tuán)的存在仍使其對溫度變化較為敏感。適當(dāng)?shù)牡蜏乇4婺軌蛴行ЬS持化合物的化學(xué)穩(wěn)定性和生物學(xué)活性。
科學(xué)研究中的重要應(yīng)用價(jià)值
N,N-二甲基鞘氨醇在鞘脂信號通路研究中具有獨(dú)特地位。作為鞘氨醇激酶的強(qiáng)效抑制劑,該化合物能夠有效阻斷鞘氨醇向鞘氨醇-1-磷酸的轉(zhuǎn)化,從而為研究這一重要信號通路的生物學(xué)功能提供了有力工具。
在細(xì)胞凋亡研究中,N,N-二甲基鞘氨醇顯示出顯著的促凋亡活性。與天然鞘氨醇相比,其N,N-二甲基化修飾增強(qiáng)了細(xì)胞穿透能力,同時(shí)也可能改變其 intracellular 代謝命運(yùn)。這些特性使其成為研究鞘脂介導(dǎo)的細(xì)胞死亡機(jī)制的重要探針。
在炎癥反應(yīng)調(diào)控研究中,該化合物通過影響多個(gè)信號節(jié)點(diǎn)發(fā)揮復(fù)雜作用。它既能夠通過抑制鞘氨醇激酶活性來調(diào)節(jié)促生存信號,又可能直接影響其他細(xì)胞信號通路,這些特性使其在炎癥性疾病研究中具有重要價(jià)值。
技術(shù)優(yōu)勢與研究前景
N,N-二甲基鞘氨醇(d17:1)的技術(shù)優(yōu)勢在于其明確的結(jié)構(gòu)修飾、良好的細(xì)胞滲透性和特定的酶抑制活性。在藥物研發(fā)領(lǐng)域,該化合物及其類似物已成為開發(fā)新型抗腫瘤藥物的重要先導(dǎo)結(jié)構(gòu)。通過研究其構(gòu)效關(guān)系,研究人員能夠更好地理解鞘脂相關(guān)藥物的作用機(jī)制。
隨著信號轉(zhuǎn)導(dǎo)研究的深入,N,N-二甲基鞘氨醇在疾病機(jī)制研究中的應(yīng)用前景日益廣闊。特別是在癌癥、自身免疫性疾病和神經(jīng)退行性疾病的研究中,該化合物為探索鞘脂信號網(wǎng)絡(luò)的復(fù)雜調(diào)控機(jī)制提供了獨(dú)特視角。
N,N-二甲基鞘氨醇(d17:1)憑借其特定的化學(xué)修飾、精確的立體構(gòu)型和明確的生物學(xué)活性,為鞘脂信號傳導(dǎo)研究提供了獨(dú)特而寶貴的工具。從基礎(chǔ)細(xì)胞生物學(xué)研究到臨床轉(zhuǎn)化應(yīng)用,這一化合物在揭示鞘脂信號網(wǎng)絡(luò)調(diào)控機(jī)制和開發(fā)新型治療策略中發(fā)揮著重要作用。隨著研究技術(shù)的不斷進(jìn)步和對鞘脂生物學(xué)功能認(rèn)識的深化,N,N-二甲基鞘氨醇在科學(xué)研究和醫(yī)學(xué)應(yīng)用中的價(jià)值必將獲得更充分的體現(xiàn)。
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