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Larodan 1-油酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸絲氨酸:揭示膜不對稱性的精密分子探針

發(fā)布者:艾美捷科技    發(fā)布時(shí)間:2025-10-28     
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在細(xì)胞膜的微觀世界中,磷脂的分布并非隨機(jī),其*sn*-1和*sn*-2位點(diǎn)上酰基鏈的特定組合,構(gòu)成了膜功能多樣性的物理基礎(chǔ)。1-油酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸絲氨酸(產(chǎn)品編號:38-1814)正是這樣一種精心設(shè)計(jì)的合成磷脂,它通過其精確的不對稱混合酰基鏈結(jié)構(gòu),為科學(xué)家提供了一個模擬天然膜復(fù)雜性、研究脂質(zhì)特異性相互作用的強(qiáng)大工具。


作為Larodan在中國的區(qū)域總代理,艾美捷科技強(qiáng)烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品1-油酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸絲氨酸。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。

產(chǎn)品名稱貨號詳情

1-油酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸絲氨酸

38-1814-5查看


一、精確的分子標(biāo)識與結(jié)構(gòu)解析

該化合物的CAS號為1773400-87-5,其分子式為C38H72NO10P,分子量為733.95 g/mol。最能體現(xiàn)其本質(zhì)的是其脂質(zhì)編號:PS(18:1(9Z)/14:0)。這一編號精確地揭示了其核心結(jié)構(gòu)特征——一個在*sn*-1和*sn*-2位上擁有不同長度和飽和度酰基鏈的磷脂酰絲氨酸分子。


不對稱的酰基鏈設(shè)計(jì):

-sn-1位:連接的是油酰基。這是一個包含18個碳原子、并在第9-10位碳原子間有一個順式雙鍵(9Z)的不飽和脂肪酸鏈。這個“彎折”的雙鍵結(jié)構(gòu)賦予了分子這一部分良好的流動性和較大的空間體積。

-sn-2位:連接的是肉豆蔻酰基。這是一個由14個碳原子組成的完全飽和的直鏈脂肪酸。其結(jié)構(gòu)規(guī)整,傾向于形成更為有序和緊密的堆積。


保守的功能性區(qū)域:

-分子的甘油骨架遵循天然的*sn*-構(gòu)型,確保其與生物體系的兼容性。

-在*sn*-3位,是功能至關(guān)重要的磷酸絲氨酸極性頭基。該頭基在生理?xiàng)l件下攜帶凈負(fù)電荷,并且其絲氨酸部分可作為氫鍵的供體和受體,是眾多蛋白質(zhì)和陽離子物質(zhì)的識別與結(jié)合位點(diǎn)。


該產(chǎn)品純度高于95%,以固體形態(tài)提供,并在冷凍條件下儲存,確保了其在研究中的穩(wěn)定性和可重復(fù)性。


二、獨(dú)特的研究價(jià)值與科學(xué)內(nèi)涵

與結(jié)構(gòu)對稱的PS分子(如二肉豆蔻酰PS或二油酰PS)相比,PS(18:1/14:0)的核心價(jià)值在于其對天然膜不對稱性的精細(xì)模擬及其帶來的獨(dú)特物理化學(xué)性質(zhì)。

1. 模擬真實(shí)的膜環(huán)境:在天然細(xì)胞膜中,尤其是真核細(xì)胞膜,磷脂的*sn*-1和*sn*-2位點(diǎn)上搭載不同鏈長和飽和度的脂肪酸是一種普遍現(xiàn)象,這被稱為鏈不對稱性。PS(18:1/14:0)的這種“一長一短、一不飽和一飽和”的設(shè)計(jì),比對稱分子更能真實(shí)地反映體內(nèi)PS的實(shí)際存在狀態(tài),從而使得基于它的研究結(jié)論更具生理相關(guān)性。

2. 誘導(dǎo)膜特性的局部微調(diào):在形成的脂質(zhì)雙分子層中,油酰基的長鏈與不飽和性會傾向于增加膜脂的流動性并降低其相變溫度;而較短的肉豆蔻酰基則傾向于促進(jìn)脂質(zhì)的有序堆積。這兩種相反效應(yīng)的共存,使得該分子所在的膜區(qū)域可能表現(xiàn)出獨(dú)特的力學(xué)性質(zhì)和厚度,從而微調(diào)跨膜蛋白的嵌入狀態(tài)或膜周蛋白的吸附行為。

3. 研究脂質(zhì)-蛋白質(zhì)相互作用的特異性:許多與PS結(jié)合的蛋白質(zhì)(如蛋白激酶C的C2結(jié)構(gòu)域、Annexin家族蛋白等)并非僅識別其頭部基團(tuán)。越來越多的證據(jù)表明,這些蛋白質(zhì)對PS的酰基鏈的長度和飽和度具有明顯的偏好性。使用PS(18:1/14:0)這種結(jié)構(gòu)明確的探針,可以與PS(14:0/14:0)或PS(18:1/18:1)等對稱分子進(jìn)行對比實(shí)驗(yàn),精確揭示特定蛋白質(zhì)是否對PS的某種酰基鏈模式存在選擇性結(jié)合,從而在分子水平上闡明相互作用的細(xì)節(jié)。


三、核心應(yīng)用領(lǐng)域

基于上述特性,該分子在多個前沿研究領(lǐng)域展現(xiàn)出其不可替代的價(jià)值:

膜蛋白功能的精細(xì)化研究:用于重構(gòu)更接近生理狀態(tài)的脂質(zhì)環(huán)境,以研究其對整合膜蛋白(如G蛋白偶聯(lián)受體、離子通道)的活性調(diào)節(jié),或?qū)δぶ艿鞍祝ㄈ鏡as超家族小G蛋白)招募與激活的影響。

膜結(jié)構(gòu)與動力學(xué)的生物物理探索:作為探針,用于研究脂質(zhì)不對稱性對膜彎曲彈性、自發(fā)曲率以及膜域(如脂筏)形成的影響。其不對稱結(jié)構(gòu)可能使其在特定的膜區(qū)域中產(chǎn)生獨(dú)特的分布行為。

靶向藥物遞送系統(tǒng)的設(shè)計(jì):在構(gòu)建用于藥物遞送的脂質(zhì)體時(shí),摻入PS(18:1/14:0)可以提供一個更“自然”的負(fù)電性表面。這種表面特性可能影響脂質(zhì)體在體內(nèi)的循環(huán)時(shí)間、與血漿蛋白的相互作用以及被特定細(xì)胞識別的效率。

信號轉(zhuǎn)導(dǎo)通路的分子機(jī)制解析:作為關(guān)鍵的信號脂質(zhì),利用其研究在PS介導(dǎo)的細(xì)胞信號通路(如凋亡、吞噬)中,脂質(zhì)鏈的不對稱性是如何精確調(diào)控信號強(qiáng)度的。


Larodan 公司成立于 1963 年,坐落于瑞典斯德哥爾摩的卡羅林斯卡學(xué)院(諾貝爾獎委員會所在地)中,主要從事高純度脂類的開發(fā),制造和銷售,產(chǎn)品包括脂肪酸,脂肪酸脂,甘油三酯,蠟脂,磷脂,鞘脂等,也提供穩(wěn)定的放射性同位素化合物,NMR 消耗品和特種生化試劑以及環(huán)境和法醫(yī)標(biāo)準(zhǔn)等,提供從ug 到 g 級包裝,標(biāo)準(zhǔn)純度高于99%。所有產(chǎn)品都附有分析證書,擁有很高的性價(jià)比。


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