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Larodan N-己酰基葡萄糖神經(jīng)酰胺:結(jié)構(gòu)特性與生物功能研究

發(fā)布者:艾美捷科技    發(fā)布時間:2025-11-04     
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N-己酰基葡萄糖神經(jīng)酰胺(N-Hexanoyl-glucosylceramide,簡稱N-C6:0-Glucocerebroside)是一種結(jié)構(gòu)獨特的鞘糖脂化合物,其CAS號為2692623-77-9,產(chǎn)品編號為56-1049。該化合物以其特殊的短鏈酰基結(jié)構(gòu)和明確的空間構(gòu)型,在細胞膜生物學(xué)和代謝研究中展現(xiàn)出獨特價值。本文將從其化學(xué)特性、生物合成途徑及研究應(yīng)用三個方面進行系統(tǒng)闡述。

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作為Larodan在中國的區(qū)域總代理,艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品N-己酰基葡萄糖神經(jīng)酰胺。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。

產(chǎn)品名稱貨號詳情
N-己酰基葡萄糖神經(jīng)酰胺56-1049-4查看

一、化學(xué)特性與結(jié)構(gòu)分析

該化合物的分子式為C??H??NO?,分子量為557.76,其結(jié)構(gòu)具有以下幾個顯著特征:

1.短鏈酰基結(jié)構(gòu):與常見的長鏈神經(jīng)酰胺不同,該化合物采用己酰基(C6:0)作為酰基鏈,這種較短的碳鏈長度(僅6個碳原子)顯著增強了分子的親水性。

2.不飽和鞘氨醇骨架:分子中包含一個特殊的十七碳二烯鏈(3E,7E-構(gòu)型),形成兩個共軛雙鍵體系,這種不飽和結(jié)構(gòu)對其膜流動性具有重要影響。

3.葡萄糖頭部基團:β-構(gòu)型的D-葡萄吡喃糖基通過糖苷鍵與神經(jīng)酰胺連接,賦予分子典型的兩親性特征。


從立體化學(xué)角度看,該分子包含多個手性中心,其絕對構(gòu)型為(1S,2R)。通過InChI鍵(BEZYYCVVAKYDLA-VNKFPRAASA-N)可以精確描述其空間構(gòu)型。該化合物在常溫下為固體,純度超過98%,需在冷凍條件下保存以確保穩(wěn)定性。


二、生物合成與代謝特征

N-己酰基葡萄糖神經(jīng)酰胺在生物體內(nèi)通過特定的代謝途徑合成:

1.合成途徑:在神經(jīng)酰胺合成酶的作用下,己酰輔酶A與鞘氨醇骨架特異性結(jié)合,隨后通過葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶催化,完成葡萄糖基的加成反應(yīng)。

2.代謝特點:由于較短的酰基鏈長度,該化合物在體內(nèi)的代謝速率明顯快于長鏈類似物,這一特性使其成為研究鞘糖脂代謝動力學(xué)的理想模型。

3.膜特性影響:短鏈結(jié)構(gòu)使其在細胞膜中的分布和取向與天然長鏈神經(jīng)酰胺存在顯著差異,這種差異為研究脂質(zhì)-蛋白質(zhì)相互作用提供了獨特視角。


三、研究應(yīng)用與科學(xué)價值

該化合物在多個研究領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價值:

1.酶學(xué)研究工具

作為葡萄糖腦苷脂酶(GCase)的理想底物,其較短的酰基鏈?zhǔn)沟妹复俜磻?yīng)速率顯著提高,這一特性被廣泛應(yīng)用于戈謝病相關(guān)酶學(xué)檢測和抑制劑篩選研究。

2.膜生物學(xué)研究

通過比較短鏈與長鏈神經(jīng)酰胺在膜特性方面的差異,研究人員能夠更深入地理解:

-脂質(zhì)筏的形成機制

-跨膜信號傳導(dǎo)過程

-細胞膜流動性調(diào)節(jié)


3.疾病模型構(gòu)建

在代謝性疾病研究中,該化合物可作為:

-脂質(zhì)代謝異常的研究探針

-溶酶體儲存障礙疾病的體外模型

-藥物篩選和評估的工具分子


4.藥物研發(fā)平臺

基于其良好的水溶性和明確的代謝途徑,該化合物已成為:

-新型酶替代療法的先導(dǎo)化合物

-靶向給藥系統(tǒng)的載體分子

-代謝調(diào)節(jié)藥物的設(shè)計模板


結(jié)語

N-己酰基葡萄糖神經(jīng)酰胺以其獨特的短鏈結(jié)構(gòu)和明確的空間構(gòu)型,為鞘糖脂研究提供了新的視角。其優(yōu)異的物理化學(xué)特性和明確的代謝特征,使其成為連接基礎(chǔ)研究與臨床應(yīng)用的重要橋梁。隨著脂質(zhì)組學(xué)技術(shù)的不斷進步和單分子檢測方法的發(fā)展,對此類化合物的深入研究將繼續(xù)推動我們在細胞膜生物學(xué)、代謝調(diào)控和疾病治療等領(lǐng)域取得新的突破。未來,基于這類化合物的研究有望為代謝性疾病的診斷和治療提供新的思路和方法。


Larodan 公司成立于 1963 年,坐落于瑞典斯德哥爾摩的卡羅林斯卡學(xué)院(諾貝爾獎委員會所在地)中,主要從事高純度脂類的開發(fā),制造和銷售,產(chǎn)品包括脂肪酸,脂肪酸脂,甘油三酯,蠟脂,磷脂,鞘脂等,也提供穩(wěn)定的放射性同位素化合物,NMR 消耗品和特種生化試劑以及環(huán)境和法醫(yī)標(biāo)準(zhǔn)等,提供從ug 到 g 級包裝,標(biāo)準(zhǔn)純度高于99%。所有產(chǎn)品都附有分析證書,擁有很高的性價比。


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