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Larodan N-己酰基神經(jīng)鞘氨醇磷酸膽堿:鞘脂研究的精密化學(xué)工具

發(fā)布者:艾美捷科技    發(fā)布時(shí)間:2025-11-06     
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在鞘脂生物學(xué)的研究領(lǐng)域中,天然分子的結(jié)構(gòu)復(fù)雜性常常為機(jī)理探索帶來(lái)挑戰(zhàn)。為此,化學(xué)家們?cè)O(shè)計(jì)并合成了一系列結(jié)構(gòu)明確的鞘脂類似物,N-己酰基神經(jīng)鞘氨醇磷酸膽堿正是其中一員。它作為一個(gè)精密的分子探針,在膜生物學(xué)、信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)和酶學(xué)研究中展現(xiàn)出獨(dú)特的價(jià)值。

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作為Larodan在中國(guó)的區(qū)域總代理,艾美捷科技強(qiáng)烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品N-己酰基神經(jīng)鞘氨醇磷酸膽堿。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。

產(chǎn)品名稱貨號(hào)詳情
N-己酰基神經(jīng)鞘氨醇磷酸膽堿56-1083-4查看


一、明確的化學(xué)身份與結(jié)構(gòu)特征

N-己酰基神經(jīng)鞘氨醇磷酸膽堿擁有清晰的身份標(biāo)識(shí)。其產(chǎn)品編號(hào)為56-1083,CAS登記號(hào)為182493-45-4。該分子已獲得學(xué)術(shù)界的初步關(guān)注,擁有1次引用記錄。其系統(tǒng)命名——3,5-Dioxa-8-aza-4-phosphatetradecan-1-aminium,4-hydroxy-7-[(1R,2E)-1-hydroxy-2-hexadecen-1-yl]-N,N,N-trimethyl-9-oxo-,innersalt,4-oxide,(7S)-——精確描述了其復(fù)雜的雜環(huán)結(jié)構(gòu)、特定的雙鍵構(gòu)型(2E)以及手性中心的立體化學(xué)(1R,7S)。其分子式為C29H59N2O6P,分子量為562.76g/mol。

該分子的結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)巧妙,融合了多個(gè)功能單元:

1.N-己酰化鞘氨醇骨架:分子保留了天然的鞘氨醇?jí)A基,包括其特征性的反式雙鍵((2E))和兩個(gè)手性羥基。與天然長(zhǎng)鏈酰基化不同,其氨基連接的是一個(gè)6碳的己酰基(-CO(CH2)4CH3)。這一中等長(zhǎng)度的酰基鏈在增強(qiáng)分子疏水性、促進(jìn)其嵌入細(xì)胞膜的同時(shí),又保持了相較于超長(zhǎng)鏈天然分子更佳的溶解性和細(xì)胞滲透效率。

2.磷酸膽堿頭基:通過一個(gè)磷酸二酯鍵,鞘氨醇骨架連接著一個(gè)磷酸膽堿基團(tuán),這是天然鞘磷脂的標(biāo)志性頭基,賦予分子典型的兩親性質(zhì)。

從其SMILES符號(hào)及等構(gòu)SMILES中,可以清晰地解析出這一“己酰化神經(jīng)酰胺-磷酸膽堿”的雜化結(jié)構(gòu)。國(guó)際化學(xué)標(biāo)識(shí)符(InChI)則提供了標(biāo)準(zhǔn)化的數(shù)字簽名,便于在化學(xué)數(shù)據(jù)庫(kù)中進(jìn)行精準(zhǔn)檢索與驗(yàn)證。


二、作為研究工具的核心價(jià)值與應(yīng)用

N-己酰基神經(jīng)鞘氨醇磷酸膽堿的核心價(jià)值在于其作為一個(gè)可控的、結(jié)構(gòu)明確的工具,用于解決鞘脂研究中的特定問題:

1.鞘磷脂代謝酶學(xué)研究:該分子可作為鞘磷脂合成酶和鞘磷脂酶的特異性底物。研究人員利用它來(lái)精確測(cè)定這些關(guān)鍵酶的動(dòng)力學(xué)參數(shù)、探究其抑制機(jī)制,或在高通量篩選中尋找潛在的調(diào)節(jié)劑。其己酰基鏈?zhǔn)蛊湓隗w外實(shí)驗(yàn)中具有比天然長(zhǎng)鏈底物更優(yōu)的溶解性和可操作性。

2.細(xì)胞信號(hào)傳導(dǎo)的精密探針:鞘脂代謝通路,特別是神經(jīng)酰胺與鞘磷脂的平衡,是調(diào)控細(xì)胞命運(yùn)的核心信號(hào)樞紐。將N-己酰基神經(jīng)鞘氨醇磷酸膽堿引入細(xì)胞,可以作為一種特異性的代謝前體。科學(xué)家可以追蹤它是否會(huì)被細(xì)胞內(nèi)的鞘磷脂酶水解,生成N-己酰基神經(jīng)酰胺,并觀察后者所介導(dǎo)的細(xì)胞應(yīng)答(如凋亡、自噬),從而精細(xì)地解析信號(hào)通路的下游事件。

3.膜生物物理學(xué)與脂筏研究:該分子是研究脂質(zhì)雙層的理想模型。其己酰基鏈和磷酸膽堿頭基使其能夠穩(wěn)定地嵌入人工膜中,用于探究這類合成鞘脂類似物對(duì)膜流動(dòng)性、相變行為以及脂筏微域組裝的影響。通過與不同鏈長(zhǎng)的類似物(如C2、C8)進(jìn)行比較,可以系統(tǒng)性地揭示酰基鏈長(zhǎng)度在膜脂功能中的作用。


三、可靠的產(chǎn)品規(guī)格

為確保科研數(shù)據(jù)的準(zhǔn)確性與可重復(fù)性,本產(chǎn)品遵循嚴(yán)格的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn):

*高純度:經(jīng)分析驗(yàn)證,純度高于98%,有效避免了雜質(zhì)在敏感的細(xì)胞或生化實(shí)驗(yàn)中所可能引發(fā)的非特異性效應(yīng)。

*物理狀態(tài)與儲(chǔ)存:產(chǎn)品為固體,需在冷凍條件下儲(chǔ)存以維持其長(zhǎng)期穩(wěn)定性。

*供應(yīng)形式:以“Neat”(純凈物)形式提供,方便研究人員根據(jù)具體實(shí)驗(yàn)方案,自由地將其溶解于適宜的溶劑中,配制精確濃度的溶液。

*質(zhì)量文件:隨產(chǎn)品附帶的《分析證書》提供了詳盡的質(zhì)量控制數(shù)據(jù),確保了批次間的一致性與實(shí)驗(yàn)的可追溯性。


四、廣泛的研究應(yīng)用前景

憑借其平衡的分子設(shè)計(jì),N-己酰基神經(jīng)鞘氨醇磷酸膽堿在多個(gè)前沿領(lǐng)域具有應(yīng)用潛力:

1.化學(xué)生物學(xué)工具開發(fā):其結(jié)構(gòu)可作為基礎(chǔ),用于合成帶有熒光或親和標(biāo)簽(如生物素)的衍生化探針,從而實(shí)現(xiàn)對(duì)鞘脂代謝過程的活細(xì)胞成像或與鞘脂相互作用蛋白質(zhì)的純化與鑒定。

2.疾病模型研究:在研究與鞘脂代謝異常相關(guān)的疾病,如癌癥、尼曼-匹克病或動(dòng)脈粥樣硬化時(shí),該分子可作為外源性補(bǔ)充工具,用于在細(xì)胞模型中模擬或干預(yù)特定的代謝環(huán)節(jié)。

3.藥物遞送系統(tǒng):基于其兩親性,它可作為功能性輔料,用于構(gòu)建脂質(zhì)體遞送系統(tǒng),以改善藥物的封裝效率或膜融合特性。


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