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Larodan D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿:立體化學(xué)明確的生物活性鞘脂

發(fā)布者:艾美捷科技    發(fā)布時(shí)間:2025-11-12     
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在生命科學(xué)領(lǐng)域,分子的生物活性不僅取決于其原子組成,更與其精確的三維空間結(jié)構(gòu)——立體化學(xué)——息息相關(guān)。D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿(產(chǎn)品編號(hào):56-1144)正是這樣一個(gè)典型范例。它不僅是鞘脂代謝中的重要成員,更因其明確的D-赤式立體構(gòu)型,成為了研究特定生物信號(hào)通路不可或缺的高純度工具分子。

56-1144.png

作為Larodan在中國(guó)的區(qū)域總代理,艾美捷科技強(qiáng)烈推薦Larodan熱銷(xiāo)產(chǎn)品D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。

產(chǎn)品名稱(chēng)貨號(hào)詳情
D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿56-1144-4查看


一、精確的分子標(biāo)識(shí)與命名的深意

D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿擁有獨(dú)立的身份標(biāo)識(shí),其化學(xué)文摘社登記號(hào)(CAS號(hào))為1670-26-4,與其它同分異構(gòu)體區(qū)分開(kāi)來(lái)。其CAS系統(tǒng)名稱(chēng)“Ethanaminium,2-[[[[(2S,3R,4E)-2-氨基-3-羥基-4-十八碳烯-1-基]氧]羥基磷酰基]氧]-N,N,N-三甲基-,內(nèi)鹽”蘊(yùn)含了其最核心的信息。名稱(chēng)中的“(2S,3R)”明確指出了鞘氨醇?jí)A基上兩個(gè)手性碳原子的絕對(duì)構(gòu)型,而“4E”則標(biāo)明了雙鍵的反式構(gòu)型。這一定性與前文提到的鞘氨醇磷酸膽堿(56-1143)形成了關(guān)鍵區(qū)別:盡管兩者分子式同為C23H49N2O5P,分子量同為464.62,并且都以?xún)?nèi)鹽形式存在,但56-1144產(chǎn)品特指自然界中存在的、具有特定生物活性的D-赤式立體異構(gòu)體。

“D-赤式”這一命名源自于糖化學(xué)的類(lèi)比,它描述了分子中兩個(gè)手性中心(C2和C3)的相對(duì)構(gòu)型,與自然界中存在的鞘氨醇構(gòu)型完全一致。這種構(gòu)型上的微小時(shí)空差異,決定了該分子能否被生物體內(nèi)的酶、受體等“分子機(jī)器”所精準(zhǔn)識(shí)別與結(jié)合,從而觸發(fā)正確的生物學(xué)反應(yīng)。


二、解析其雙親性化學(xué)結(jié)構(gòu)

該分子的結(jié)構(gòu)同樣由三部分構(gòu)成:

1.疏水尾部:一個(gè)具有明確(4E)反式雙鍵和(2S,3R)立體構(gòu)型的十八碳鞘氨醇長(zhǎng)鏈,這是其嵌入細(xì)胞膜并發(fā)揮結(jié)構(gòu)功能的基礎(chǔ)。

2.親水頭部:一個(gè)帶正電荷的膽堿基團(tuán)。

3.連接樞紐:一個(gè)帶負(fù)電荷的磷酸基團(tuán),與膽堿形成內(nèi)鹽結(jié)構(gòu)。

這種經(jīng)典的雙親性結(jié)構(gòu),通過(guò)SMILES和等構(gòu)SMILES字符串得以精確描述。而其獨(dú)特的立體化學(xué)信息,則被完整地編碼在國(guó)際化學(xué)標(biāo)識(shí)符InChI及其密鑰(InChIKey=JLVSPVFPBBFMBE-HXSWCURESA-N)之中。請(qǐng)注意,此密鑰與前一個(gè)產(chǎn)品(56-1143)的密鑰僅后綴不同,這細(xì)微的差別正代表了它們立體構(gòu)型上的差異,凸顯了化學(xué)信息學(xué)在區(qū)分異構(gòu)體上的精確性。


三、高純度產(chǎn)品與研究?jī)r(jià)值

作為一款高標(biāo)準(zhǔn)的研究試劑,本產(chǎn)品提供兩種規(guī)格(56-1144-4為5毫克,56-1144-7為25毫克)以滿足不同規(guī)模的實(shí)驗(yàn)需求。其純度經(jīng)認(rèn)證分析證書(shū)確認(rèn)為>98%,并以純凈固態(tài)形式供應(yīng),儲(chǔ)存于冷凍環(huán)境以確保長(zhǎng)期穩(wěn)定性。這種對(duì)純度和穩(wěn)定性的嚴(yán)格控制,對(duì)于獲得可靠、可重復(fù)的生物實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)至關(guān)重要。

D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿的核心研究?jī)r(jià)值,正源于其“天然構(gòu)型”。在生物體內(nèi),鞘脂的合成具有高度的立體選擇性,所產(chǎn)生的鞘氨醇骨架幾乎均為D-赤式構(gòu)型。因此,使用這種構(gòu)型明確的SPC進(jìn)行研究,能夠更真實(shí)地模擬其在生理?xiàng)l件下的行為,避免非天然異構(gòu)體可能帶來(lái)的干擾或誤導(dǎo)性結(jié)果。

其在科學(xué)研究中的應(yīng)用廣泛而深入:

*細(xì)胞信號(hào)傳導(dǎo)的精準(zhǔn)探針:作為G蛋白偶聯(lián)受體(如OGR1、GPR12家族)的內(nèi)源性配體,D-赤式構(gòu)型的SPC能高效地激活下游信號(hào)通路,如動(dòng)員細(xì)胞內(nèi)鈣庫(kù)、調(diào)節(jié)環(huán)腺苷酸水平等,是研究這些受體功能的首選工具。

*細(xì)胞命運(yùn)的決定者:研究表明,具有天然構(gòu)型的SPC在調(diào)控細(xì)胞增殖、遷移、分化和凋亡中扮演著復(fù)雜角色。其作用具有濃度和環(huán)境依賴(lài)性,是維持組織穩(wěn)態(tài)和影響病理過(guò)程(如動(dòng)脈粥樣硬化、癌癥轉(zhuǎn)移)的關(guān)鍵因子之一。

*神經(jīng)科學(xué)與皮膚生理學(xué)的研究:在神經(jīng)系統(tǒng)中,SPC影響神經(jīng)元的存活與膠質(zhì)細(xì)胞的功能;在皮膚中,它參與屏障功能的維護(hù)和細(xì)胞間的通訊。使用構(gòu)型正確的分子對(duì)于這些精細(xì)領(lǐng)域的研究尤為關(guān)鍵。


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