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在生命錯(cuò)綜復(fù)雜的分子圖景中,手性如同一種精妙的語言,決定著分子如何被生命系統(tǒng)識(shí)別與利用。D-赤式-二氫鞘氨醇(D-*erythro*-Dihydrosphingosine)正是這樣一個(gè)典型。它并非一個(gè)陌生的化學(xué)實(shí)體,而是其家族中具有特定、天然立體構(gòu)型的活性分子。相比于外消旋的DL-混合物,D-赤式構(gòu)型賦予了它獨(dú)特的生物學(xué)地位,使其在鞘脂代謝的世界里,從“可能的參與者”晉升為“關(guān)鍵的建設(shè)者”。

作為Larodan在中國的區(qū)域總代理,艾美捷科技強(qiáng)烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品D-赤式-二氫鞘氨醇。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。
| 產(chǎn)品名稱 | 貨號(hào) | 詳情 |
| D-赤式-二氫鞘氨醇 | 56-1307-4 | 查看 |
精準(zhǔn)的化學(xué)身份:天然的手性結(jié)構(gòu)
D-赤式-二氫鞘氨醇,其系統(tǒng)化學(xué)名稱為(2S,3R)-2-氨基-1,3-十八烷二醇,分子式與它的同系物一樣,為C18H39NO2,分子量為301.51。其獨(dú)一無二的身份由CAS登記號(hào)764-22-7和產(chǎn)品編號(hào)56-1307精確鎖定。從一系列同義詞中,如(2S,3R)-鞘氨醇、D-赤式-2-氨基-1,3-十八烷二醇,我們可以清晰地看到其核心特征——確定的絕對(duì)構(gòu)型(2S,3R)。這正是自然界中大多數(shù)生物活性鞘脂所采用的“赤式”構(gòu)型。
盡管其線性SMILES表示(OCC(N)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)與其它異構(gòu)體無異,但其等性SMILES與InChI標(biāo)識(shí)符(特別是InChIKey=OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N)則忠實(shí)地記錄了其三維空間中原子的特定排列方式。這種精確的立體化學(xué),就如同右手只能戴上右手套一樣,決定了它能否被體內(nèi)高度專一的酶(如鞘氨醇酰基轉(zhuǎn)移酶)所識(shí)別和利用,從而順利嵌入后續(xù)的合成途徑。
生物學(xué)功能:構(gòu)型決定功能
在生物學(xué)功能上,D-赤式-二氫鞘氨醇的核心角色是作為鞘脂生物合成的直接且天然的前體。鞘脂不僅是構(gòu)成細(xì)胞膜的基本架構(gòu),更是調(diào)控細(xì)胞命運(yùn)(如增殖、分化、衰老與凋亡)的重要信號(hào)分子。
與需要機(jī)體“篩選”才能使用的DL-外消旋混合物不同,D-赤式-二氫鞘氨醇是生物合成通路中的“正統(tǒng)”中間體。它由3-酮基二氫鞘氨醇還原而成,隨后其氨基會(huì)與一個(gè)脂肪酸鏈在酶的催化下結(jié)合,生成二氫神經(jīng)酰胺,最終通過去飽和步驟轉(zhuǎn)化為鞘氨醇及更為復(fù)雜的神經(jīng)酰胺、鞘磷脂等。這一系列精準(zhǔn)的轉(zhuǎn)化,強(qiáng)烈依賴于底物——即D-赤式-二氫鞘氨醇——正確的立體構(gòu)型。任何構(gòu)型上的差錯(cuò)都將導(dǎo)致代謝途徑的阻滯或異常,從而可能引發(fā)細(xì)胞功能障礙。因此,在研究中,使用這種具有天然構(gòu)型的分子,能夠更真實(shí)地模擬和揭示體內(nèi)的生理與病理過程。其細(xì)胞內(nèi)水平的波動(dòng),同樣是監(jiān)測鞘脂代謝通路是否受到外源性毒素(如伏馬毒素B1)干擾的靈敏指標(biāo)。
科研應(yīng)用與產(chǎn)品信息
在基礎(chǔ)研究與藥物研發(fā)領(lǐng)域,高純度的D-赤式-二氫鞘氨醇是不可或缺的寶貴工具。作為標(biāo)準(zhǔn)的研究級(jí)化學(xué)品,它通常以固態(tài)純品(Neat)的形式提供,并保證高于98%的純度,以確保實(shí)驗(yàn)結(jié)果的準(zhǔn)確性和可重復(fù)性。由于其化學(xué)穩(wěn)定性要求,產(chǎn)品需在冷凍(Freezer)條件下儲(chǔ)存。每一批次的產(chǎn)品都附有詳細(xì)的分析證書(Certificate of Analysis),為研究人員提供嚴(yán)格的質(zhì)量保證。
為滿足不同實(shí)驗(yàn)場景的需求,供應(yīng)商通常會(huì)提供多種規(guī)格的包裝,例如常見的5毫克(產(chǎn)品子編號(hào)56-1307-4)和25毫克(56-1307-7)等。這些標(biāo)準(zhǔn)化的產(chǎn)品使得全球的科學(xué)家能夠?qū)⑵鋸V泛應(yīng)用于:鞘脂代謝途徑的精確解析、細(xì)胞信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)機(jī)制的探索、與神經(jīng)退行性疾病或癌癥相關(guān)的脂代謝研究,以及作為合成特定、高純度鞘脂類標(biāo)準(zhǔn)品的起始原料。
總而言之,D-赤式-二氫鞘氨醇(產(chǎn)品編號(hào)56-1307)不僅僅是一個(gè)化學(xué)分子,它是生命精密調(diào)控的縮影。其(2S,3R)的絕對(duì)構(gòu)型,是它行使生物學(xué)功能的“身份證”,使其能夠無縫對(duì)接于自然的生命進(jìn)程之中。從基礎(chǔ)的膜結(jié)構(gòu)到復(fù)雜的細(xì)胞信號(hào)網(wǎng)絡(luò),這個(gè)分子以其精準(zhǔn)的空間結(jié)構(gòu),持續(xù)揭示著生命運(yùn)作的深層奧秘,并為人類探索相關(guān)疾病的治療策略照亮了前路。
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