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Larodan C12-D-erythro-鞘氨醇的結構特性與科研價值

發(fā)布者:艾美捷科技    發(fā)布時間:2025-11-17     
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在生物化學研究領域,鞘氨醇及其衍生物作為細胞膜的重要組成成分和信號傳導的關鍵分子,始終是科學家關注的焦點。其中,C12-D-erythro-鞘氨醇(產(chǎn)品編號:56-1321)作為一種結構明確、純度高的標準化合物,為相關研究提供了重要工具。本文將系統(tǒng)介紹該化合物的基本特性、結構特征及其在科研中的應用價值。

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產(chǎn)品名稱貨號詳情
C12-D-erythro-鞘氨醇56-1321-4查看


一、化合物的基本身份信息

C12-D-erythro-鞘氨醇的化學標識系統(tǒng)完整且明確。其CAS登記號(128427-86-1)作為國際通用的化學物質唯一標識,確保了研究數(shù)據(jù)的準確性和可追溯性。化合物擁有多個系統(tǒng)命名同義詞,包括“(2S,3R,4E)-2-氨基-4-十二碳烯-1,3-二醇”和“[R-[R*,S*-(E)]]-4-十二碳烯-1,3-二醇, 2-氨基-”等,這些命名精確描述了分子的立體化學特征。

從分子組成來看,該化合物的分子式為C12H25NO2,分子量為215.33 g/mol。相較于常見的十八碳鞘氨醇(C18-鞘氨醇),這個十二碳類似物具有更短的疏水鏈長度,這一特性使其在模擬生物膜結構和研究鞘脂代謝途徑中展現(xiàn)出獨特優(yōu)勢。


二、立體化學結構與表征標識

該化合物最顯著的特征在于其精確的立體構型。(2S,3R,4E)的標識明確了分子中三個手性中心的絕對構型:C2位為S構型,C3位為R構型,同時C4-C5雙鍵為E構型(即反式構型)。這種特定的立體化學排列對于其生物活性至關重要,因為鞘氨醇類分子的生物功能高度依賴于其三維空間結構。

現(xiàn)代化學信息學提供了多種數(shù)字化表征方式。SMILES符號(OCC(N)C(O)C=CCCCCCCC)和同分異構SMILES(C(C=CCCCCCCC)(C(CO)N)O)以線性字符串的形式描述了分子結構。更為復雜的InChI標識符(InChI=1S/C12H25NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-12(15)11(13)10-14/h8-9,11-12,14-15H,2-7,10,13H2,1H3/b9-8+/t11-,12+/m0/s1)則提供了機器可讀的結構信息,而InChIKey(NCNKWPUJUUMFNR-VDTGWRSZSA-N)作為簡哈希值,便于數(shù)據(jù)庫檢索和快速比對。


三、物理性質與質量控制

在物理特性方面,該化合物在常溫下為固態(tài),以純凈物形式(Neat)提供,純度超過98%。這種高純度水平對于確保實驗結果的可靠性至關重要,特別是在酶動力學研究和細胞信號傳導研究中,微量雜質可能對實驗結果產(chǎn)生顯著干擾。

正確的儲存條件是保持化合物穩(wěn)定性的關鍵。根據(jù)產(chǎn)品信息,該物質需要冷凍保存,這一要求與其分子結構中的官能團特性直接相關。化合物中的氨基、羥基以及不飽和雙鍵都可能對溫度、光照和氧氣敏感,適當?shù)膬Υ鏃l件能夠有效防止降解和氧化。


四、科研應用與價值展望

C12-D-erythro-鞘氨醇在生物醫(yī)學研究中具有廣泛的應用前景。作為鞘脂代謝途徑的工具化合物,它可用于研究細胞凋亡、增殖和分化等基本生命過程。較短的碳鏈長度使其在體外實驗中往往具有更好的溶解性和生物利用度,這對于藥物篩選和機制研究尤為有利。

在信號傳導研究領域,該化合物可用于探討鞘氨醇激酶、鞘磷脂酶等關鍵酶的活性和調控機制。此外,在合成化學中,它可作為手性砌塊用于構建更復雜的鞘脂類似物,或作為分析化學中的標準品用于質譜定量分析。


C12-D-erythro-鞘氨醇憑借其明確的化學結構、高純度和特定的立體構型,為鞘脂生物學研究提供了寶貴工具。從基礎科學研究到潛在藥物開發(fā),這一化合物都展現(xiàn)出其獨特價值。隨著對鞘脂信號通路認識的不斷深入,此類結構明確、質量可控的標準化合物將在揭示生命奧秘和開發(fā)新型治療策略中發(fā)揮越來越重要的作用。


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