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在鞘脂類化合物的研究體系中,C20-D-erythro-鞘氨醇(產(chǎn)品編號:56-1325)作為二十碳長鏈的鞘氨醇同系物,憑借其獨特的物理化學(xué)性質(zhì)和生物學(xué)特性,在膜生物學(xué)和細(xì)胞信號傳導(dǎo)研究中展現(xiàn)出特殊價值。本文將全面解析這一化合物的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)及其在前沿科學(xué)研究中的應(yīng)用前景。

作為Larodan在中國的區(qū)域總代理,艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品C20-D-erythro-鞘氨醇。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。
| 產(chǎn)品名稱 | 貨號 | 詳情 |
| C20-D-erythro-鞘氨醇 | 56-1325-4 | 查看 |
一、化合物基本信息與鑒定特征
C20-D-erythro-鞘氨醇擁有明確的化學(xué)標(biāo)識系統(tǒng),其CAS登記號(6918-49-6)確保了在國際化學(xué)數(shù)據(jù)庫中的唯一性和可追溯性。該化合物的同義詞包括“(2S,3R,4E)-2-氨基-4-二十碳烯-1,3-二醇”和“D-erythro-C20-鞘氨醇”等,這些系統(tǒng)命名準(zhǔn)確反映了分子的二十碳鏈長和立體化學(xué)特征。
從分子組成來看,該化合物的分子式為C20H41NO2,分子量為327.55 g/mol。這一相對較大的分子量使其在物理化學(xué)性質(zhì)上表現(xiàn)出與短鏈鞘氨醇明顯不同的特性,尤其是其增強的疏水性和在生物膜中獨特的分布特征,為特定研究需求提供了有力工具。
二、精確的立體化學(xué)結(jié)構(gòu)特征
該化合物保持了一致的立體化學(xué)配置。(2S,3R,4E)的標(biāo)識明確了三個關(guān)鍵手性中心的絕對構(gòu)型:C2位為S構(gòu)型,C3位為R構(gòu)型,且C4-C5雙鍵呈E構(gòu)型(反式排列)。這種特定的“D-erythro”立體化學(xué)構(gòu)型與天然鞘氨醇完全一致,確保了其在生物體系中的功能相關(guān)性。
在化學(xué)信息學(xué)表征方面,SMILES符號(OCC(N)C(O)C=CCCCCCCCCCCCCCCC)和同分異構(gòu)SMILES(C(CCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C(CO)N)O)提供了簡明的結(jié)構(gòu)描述。InChI標(biāo)識符(InChI=1S/C20H41NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)19(21)18-22/h16-17,19-20,22-23H,2-15,18,21H2,1H3/b17-16+/t19-,20+/m0/s1)提供了完整的機器可讀結(jié)構(gòu)信息,而InChIKey(HTJSZHKGNMXZJN-YIVRLKKSSA-N)則便于快速的數(shù)據(jù)庫檢索和結(jié)構(gòu)比對。
三、物理特性與質(zhì)量控制標(biāo)準(zhǔn)
該化合物在常溫下為固態(tài),以純凈物形式提供,純度嚴(yán)格控制在98%以上。這種高純度標(biāo)準(zhǔn)對于確保實驗結(jié)果的準(zhǔn)確性和可重復(fù)性至關(guān)重要,特別是在涉及精密生物測定的研究中。
根據(jù)產(chǎn)品說明,該化合物需要冷凍保存,這一要求與其分子結(jié)構(gòu)中的反應(yīng)性官能團特性直接相關(guān)。長碳鏈結(jié)構(gòu)雖然增強了疏水性,但分子中的伯氨基、兩個羥基以及反式雙鍵仍然對熱、光和氧氣敏感,適當(dāng)?shù)牡蜏乇4婺軌蛴行ЬS持化合物的化學(xué)穩(wěn)定性和生物活性。
四、科學(xué)研究中的特殊應(yīng)用價值
C20-D-erythro-鞘氨醇在多個研究領(lǐng)域展現(xiàn)出獨特的應(yīng)用價值。在膜生物物理學(xué)研究中,其二十碳長鏈賦予其更強的疏水性和在脂雙層中不同的分布特性,使其成為研究脂筏結(jié)構(gòu)和膜域形成的理想工具。相比于常見的C16鞘氨醇,C20同系物能夠更深入地嵌入脂雙層,這為研究跨膜蛋白與脂質(zhì)的相互作用提供了獨特視角。
在信號轉(zhuǎn)導(dǎo)研究方面,長鏈鞘氨醇在特定的細(xì)胞類型和組織中發(fā)揮著特殊作用。研究表明,不同鏈長的鞘氨醇可能在細(xì)胞內(nèi)具有不同的代謝命運和信號功能。C20鞘氨醇作為鞘脂代謝網(wǎng)絡(luò)中的重要組成部分,其獨特的生物活性正在受到越來越多研究者的關(guān)注。
在神經(jīng)科學(xué)研究中,長鏈鞘氨醇在腦組織中的相對豐度較高,提示其可能在神經(jīng)細(xì)胞功能和神經(jīng)信號傳導(dǎo)中發(fā)揮特殊作用。此外,在疾病機制研究中,C20鞘氨醇代謝異常與某些特定疾病狀態(tài)的關(guān)聯(lián)性也正在被深入探討。
五、技術(shù)應(yīng)用與發(fā)展前景
在分析化學(xué)領(lǐng)域,C20-D-erythro-鞘氨醇可作為標(biāo)準(zhǔn)品用于質(zhì)譜定量分析,幫助研究人員準(zhǔn)確測定生物樣品中不同鏈長鞘氨醇的組成比例。在合成化學(xué)中,它可作為重要的手性砌塊用于構(gòu)建更復(fù)雜的鞘脂類似物,或用于研究鞘脂代謝酶系的底物特異性。
隨著脂質(zhì)組學(xué)技術(shù)的快速發(fā)展和對鞘脂生物學(xué)功能認(rèn)識的不斷深入,C20鞘氨醇在疾病生物標(biāo)志物發(fā)現(xiàn)和藥物靶點驗證中的應(yīng)用前景日益廣闊。其在特定病理條件下的代謝變化可能為疾病診斷和治療提供新的思路。
C20-D-erythro-鞘氨醇憑借其長鏈結(jié)構(gòu)特性、高純度和與天然鞘氨醇一致的立體構(gòu)型,為鞘脂生物學(xué)研究提供了獨特而寶貴的工具。從基礎(chǔ)膜研究到臨床轉(zhuǎn)化應(yīng)用,這一化合物在揭示鞘脂生物學(xué)功能多樣性和開發(fā)新型治療策略中正發(fā)揮著越來越重要的作用。隨著研究技術(shù)的不斷進(jìn)步,我們對這一長鏈鞘氨醇生物學(xué)意義的理解必將更加深入。
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