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在鞘脂研究領(lǐng)域中,二氫鞘氨醇作為鞘氨醇的飽和類似物,在理解鞘脂生物合成和代謝調(diào)控中具有不可替代的作用。其中,D-threo-二氫鞘氨醇(產(chǎn)品編號:56-1339)以其特定的立體化學(xué)構(gòu)型和明確的化學(xué)特性,成為研究鞘脂代謝通路的重要工具分子。本文將系統(tǒng)介紹這一化合物的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)及其在生物醫(yī)學(xué)研究中的獨特價值。

作為Larodan在中國的區(qū)域總代理,艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品D-threo-二氫鞘氨醇。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。
| 產(chǎn)品名稱 | 貨號 | 詳情 |
| D-threo-二氫鞘氨醇 | 56-1339-1 | 查看 |
一、化合物的基本特性與鑒定體系
D-threo-二氫鞘氨醇擁有完整的化學(xué)識別系統(tǒng),其CAS登記號(6036-86-8)確保了該化合物在國際化學(xué)數(shù)據(jù)庫中的唯一性和可追溯性。該化合物的同義詞包括"D-threo-2-氨基-1,3-十八烷二醇"、"D-(+)-threo-鞘氨醇"等,這些命名準(zhǔn)確反映了分子的十八碳飽和鏈結(jié)構(gòu)和特定的立體化學(xué)特征。
從分子組成來看,該化合物的分子式為C18H39NO2,分子量為301.51 g/mol。與相應(yīng)的鞘氨醇相比,二氫鞘氨醇在C4-C5位置缺少雙鍵,形成完全飽和的碳鏈結(jié)構(gòu),這一特征顯著影響了其物理化學(xué)性質(zhì)和生物學(xué)行為。
二、精確的立體化學(xué)結(jié)構(gòu)特征
該化合物的核心特征在于其獨特的立體化學(xué)配置。(2R,3R)的標(biāo)識明確了兩個手性中心的絕對構(gòu)型均為R構(gòu)型,這種" D-threo"立體化學(xué)構(gòu)型與天然存在的鞘氨醇在構(gòu)型上形成鮮明對比。值得注意的是,二氫鞘氨醇完全飽和的碳鏈結(jié)構(gòu)使其在C4-C5位置不存在雙鍵異構(gòu)現(xiàn)象,這為研究立體化學(xué)對鞘脂功能的影響提供了理想模型。
在化學(xué)信息學(xué)表征方面,SMILES符號(OCC(N)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)和同分異構(gòu)SMILES(C(CCCCCCCCCCCCCC)C(C(CO)N)O)準(zhǔn)確描述了分子的飽和結(jié)構(gòu)特征。InChI標(biāo)識符(InChI=1S/C18H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h17-18,20-21H,2-16,19H2,1H3/t17-,18-/m1/s1)提供了完整的機器可讀結(jié)構(gòu)信息,而其InChIKey(OTKJDMGTUTTYMP-QZTJIDSGSA-N)則為數(shù)據(jù)庫檢索和結(jié)構(gòu)比對提供了便利。
三、物理特性與質(zhì)量控制標(biāo)準(zhǔn)
該化合物在常溫下為固態(tài),以純凈物形式提供,純度高達99%以上。這種極高標(biāo)準(zhǔn)的純度要求對于酶動力學(xué)研究和代謝通路分析尤為重要,因為即使是微量的雜質(zhì)也可能對研究結(jié)果產(chǎn)生顯著影響。產(chǎn)品提供1mg規(guī)格,適合精細的生物化學(xué)研究。
根據(jù)產(chǎn)品說明,該化合物需要在冷凍條件下保存。這一要求與其分子結(jié)構(gòu)中的伯氨基和兩個羥基的特性密切相關(guān),這些極性官能團可能對溫度變化敏感,適當(dāng)?shù)牡蜏乇4婺軌蛴行ЬS持化合物的化學(xué)穩(wěn)定性和生物學(xué)活性。
四、科學(xué)研究中的獨特應(yīng)用價值
D-threo-二氫鞘氨醇在多個研究領(lǐng)域展現(xiàn)出獨特的應(yīng)用價值。在鞘脂生物合成研究中,二氫鞘氨醇是鞘脂合成通路中的關(guān)鍵中間體,由絲氨酸棕櫚酰轉(zhuǎn)移酶和酮鞘氨醇還原酶依次催化生成。通過使用明確構(gòu)型的D-threo-二氫鞘氨醇,研究人員能夠精確解析這一重要生物合成途徑的調(diào)控機制。
在酶學(xué)研究方面,該化合物是二氫鞘氨醇N-酰基轉(zhuǎn)移酶等關(guān)鍵酶的重要底物。與其他立體異構(gòu)體相比,D-threo構(gòu)型顯示出不同的酶促反應(yīng)動力學(xué)特性,這為了解鞘脂代謝酶的立體選擇性提供了重要信息。
在細胞生物學(xué)研究中,二氫鞘氨醇本身也顯示出獨特的生物學(xué)活性。研究表明,二氫鞘氨醇能夠影響細胞增殖、分化和凋亡過程,其作用機制與鞘氨醇既有相似之處,又存在重要差異。通過使用高純度的D-threo-二氫鞘氨醇,研究人員能夠更準(zhǔn)確地解析這些生物學(xué)效應(yīng)的分子機制。
五、技術(shù)優(yōu)勢與研究前景
D-threo-二氫鞘氨醇的技術(shù)優(yōu)勢在于其明確的立體化學(xué)和卓越的純度質(zhì)量。在代謝工程和合成生物學(xué)研究中,該化合物可作為標(biāo)準(zhǔn)品用于優(yōu)化鞘脂生物合成途徑。在藥物研發(fā)領(lǐng)域,二氫鞘氨醇及其衍生物可能成為開發(fā)新型抗菌劑和抗腫瘤藥物的先導(dǎo)化合物。
隨著代謝組學(xué)技術(shù)的快速發(fā)展,對鞘脂代謝網(wǎng)絡(luò)的理解日益深入。D-threo-二氫鞘氨醇作為鞘脂代謝通路中的關(guān)鍵節(jié)點分子,在疾病生物標(biāo)志物發(fā)現(xiàn)和代謝性疾病機制研究中展現(xiàn)出廣闊的應(yīng)用前景。特別是在癌癥、神經(jīng)退行性疾病和代謝綜合征的研究中,二氫鞘氨醇代謝異常可能為疾病診斷和治療提供新的線索。
D-threo-二氫鞘氨醇憑借其飽和的碳鏈結(jié)構(gòu)、特定的立體構(gòu)型和卓越的純度質(zhì)量,為鞘脂生物學(xué)研究提供了獨特而寶貴的工具。從基礎(chǔ)代謝研究到臨床應(yīng)用探索,這一化合物在揭示鞘脂生物合成調(diào)控機制和開發(fā)新型治療策略中發(fā)揮著重要作用。隨著研究技術(shù)的進步和對鞘脂生物學(xué)功能認(rèn)識的深化,D-threo-二氫鞘氨醇在科學(xué)研究和醫(yī)學(xué)應(yīng)用中的價值必將得到更充分的體現(xiàn)。
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