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Larodan 十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺:結(jié)構(gòu)、特性與科研潛力探析

發(fā)布者:艾美捷科技    發(fā)布時間:2025-11-19     
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在生命科學(xué)的微觀世界里,糖脂類化合物扮演著至關(guān)重要的角色,它們是細胞膜的關(guān)鍵組成部分,并參與細胞識別、信號傳導(dǎo)等多種生命過程。其中,一種名為十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺(Dodecanoyl-Galactosylceramide)的化合物,憑借其獨特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),吸引了科研人員的廣泛關(guān)注。本文將以產(chǎn)品編號56-2062的十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺為例,從其化學(xué)本質(zhì)、物理特性及潛在應(yīng)用等方面進行系統(tǒng)梳理與探討。

56-2062-5.png

作為Larodan在中國的區(qū)域總代理,艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。

產(chǎn)品名稱貨號詳情
十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺56-2062-5查看


一、化學(xué)身份與精密結(jié)構(gòu)

十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺,其身份可通過多個國際通用的化學(xué)標識符精確鎖定。它的CAS號(化學(xué)文摘社登記號)為41613-14-3,這是一個獨一無二的“身份證號”,確保其在全球化學(xué)數(shù)據(jù)庫中的唯一性。其系統(tǒng)性的CAS索引名稱為“Dodecanamide,N-[(1S,2R,3E)-1-[(β-D-半乳吡喃糖氧基)甲基]-2-羥基-3-十七碳烯-1-基]-”,這個冗長而精確的名稱如同它的“全名”,揭示了其核心結(jié)構(gòu)特征:一個十二碳酰基(Dodecanoyl)通過酰胺鍵連接到鞘氨醇骨架上,而該骨架的1位碳原子上又通過糖苷鍵連接著一個β構(gòu)型的半乳糖(Galactosyl)分子。


其分子式為C36H69NO8,分子量約為643.94g/mol。這一化學(xué)式描繪了該分子由36個碳原子、69個氫原子、1個氮原子和8個氧原子精確構(gòu)成。更直觀地看,其結(jié)構(gòu)可以解析為三個主要部分:

1.疏水尾部:一個長鏈的十七碳烯基,其中的雙鍵構(gòu)型為E型(反式),提供了分子的脂溶性。

2.親水頭部:一個β-D-半乳吡喃糖基,這是其親水性和潛在生物識別功能的來源。

3.連接橋梁:一個十二碳酰基鏈通過酰胺鍵與鞘氨醇骨架相連,該骨架還含有一個羥基,增加了分子的極性。


SMILES表達式(O=C(NC(COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)C(O)C=CCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCC)及其立體異構(gòu)SMILES,以一種線性的字符串方式,編碼了原子間的連接順序與立體化學(xué)信息。而InChI(國際化學(xué)標識符)及其密鑰(InChIKey=IYCYEZLMOLRFAN-XSXRAWBPSA-N)則提供了更深入、更具標準化的數(shù)字描述,便于在數(shù)據(jù)庫中實現(xiàn)高效的檢索與比對。這些嚴謹?shù)幕瘜W(xué)描述共同構(gòu)成了十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺無歧義的“身份檔案”。


二、產(chǎn)品特性與儲存規(guī)范

作為一款科研用的標準品或試劑(產(chǎn)品號:56-2062),該化合物具備明確的產(chǎn)品規(guī)格。其純度經(jīng)分析驗證高于99%(>99%),這對于生物化學(xué)和細胞生物學(xué)實驗至關(guān)重要,因為高純度能有效避免雜質(zhì)對實驗結(jié)果造成的干擾。

在物理狀態(tài)上,該產(chǎn)品為固態(tài)(Solid),并以純凈物形式提供(Suppliedas:Neat)。這些特性決定了其在使用前可能需要根據(jù)實驗需求進行溶解。值得注意的是,該化合物的推薦儲存條件為冷凍(Freezer)。這一要求主要基于其化學(xué)穩(wěn)定性考慮:低溫環(huán)境可以有效減緩可能的水解、氧化等降解反應(yīng),確保化合物在儲存期間維持其化學(xué)完整性和生物活性。因此,遵循制造商提供的材料安全數(shù)據(jù)表(MSDS)和分析證書(CertificateofAnalysis)中的指導(dǎo)進行規(guī)范操作與儲存,是保證科研數(shù)據(jù)可靠性和重復(fù)性的前提。


三、潛在功能與應(yīng)用前景

十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺作為神經(jīng)酰胺的一種合成衍生物,其科研價值主要源于其結(jié)構(gòu)與天然糖脂的相似性。神經(jīng)酰胺是鞘脂類的核心結(jié)構(gòu),不僅是細胞膜的重要脂質(zhì)組分,更是細胞凋亡、增殖、分化等關(guān)鍵生命活動的信號分子。半乳糖神經(jīng)酰胺及其衍生物天然存在于神經(jīng)組織中,尤其是在髓鞘中含量豐富,與神經(jīng)系統(tǒng)的結(jié)構(gòu)和功能密切相關(guān)。

盡管具體的生物學(xué)功能可能因細胞環(huán)境和整體分子結(jié)構(gòu)而異,但十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺在科研中可能具有以下幾方面的應(yīng)用潛力:

1.生物膜研究模型:作為具有明確結(jié)構(gòu)的合成糖脂,它可以被用于構(gòu)建人工脂質(zhì)體或模型生物膜,幫助科學(xué)家研究糖脂在膜穩(wěn)定性、膜蛋白功能以及細胞間相互作用中的角色。

2.免疫學(xué)研究工具:某些類型的糖脂,特別是當被抗原呈遞細胞CD1d分子呈遞時,可以激活特定的自然殺傷T(NKT)細胞。雖然其免疫原性需要具體實驗驗證,但結(jié)構(gòu)明確的合成糖脂如十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺,為探索脂類抗原的識別機制和免疫應(yīng)答提供了有價值的分子工具。

3.酶學(xué)底物或抑制劑:它可能作為特定糖苷酶或鞘脂代謝相關(guān)酶的底物、抑制劑或修飾物,用于研究這些酶的活性、動力學(xué)及其在代謝通路中的作用。

4.藥物遞送系統(tǒng)組件:憑借其兩親性性質(zhì)(同時具有親水頭和疏水尾),它有可能被開發(fā)為藥物載體(如脂質(zhì)納米粒)的組成成分,用于改善藥物的溶解性和靶向輸送。


綜上所述,十二酰基半乳糖神經(jīng)酰胺(產(chǎn)品號:56-2062)是一種化學(xué)結(jié)構(gòu)明確、純度高、性質(zhì)相對穩(wěn)定的合成糖脂。從它詳盡的化學(xué)標識符到嚴格的產(chǎn)品儲存規(guī)范,無不體現(xiàn)出現(xiàn)代化學(xué)與生物學(xué)研究對試劑精確性和可靠性的高要求。雖然其直接的生物學(xué)功能有待于在具體的研究背景下深入挖掘,但作為神經(jīng)酰胺的衍生物,它在膜生物學(xué)、免疫學(xué)、酶學(xué)以及生物材料等領(lǐng)域展現(xiàn)出了廣闊的研究前景。對這類結(jié)構(gòu)明確的生物活性脂質(zhì)進行持續(xù)探索,將有助于我們更深入地理解復(fù)雜的生命過程,并可能為相關(guān)疾病的診斷與治療開辟新的思路。


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