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在細(xì)胞信號轉(zhuǎn)導(dǎo)的復(fù)雜世界中,鞘脂類分子扮演著至關(guān)重要的角色,它們超越了其作為細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)元件的傳統(tǒng)認(rèn)知,成為調(diào)控細(xì)胞命運(yùn)的關(guān)鍵信使。其中,神經(jīng)酰胺(Ceramide)作為鞘脂代謝通路的核心節(jié)點(diǎn),其不同的分子變體因其結(jié)構(gòu)的細(xì)微差異而展現(xiàn)出獨(dú)特的研究價值。本文將以產(chǎn)品編號56-3117的N-十七酰基-D-赤式-二氫鞘氨醇(N-Heptadecanoyl-D-erythro-dihydrosphingosine),即C17-二氫神經(jīng)酰胺為例,系統(tǒng)闡述其精確的化學(xué)結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定的產(chǎn)品特性,并深入探討其在前沿生命科學(xué)研究中的特殊地位與應(yīng)用潛力。

作為Larodan在中國的區(qū)域總代理,艾美捷科技強(qiáng)烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品N-十七酰基-D-赤式-二氫鞘氨醇。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。
| 產(chǎn)品名稱 | 貨號 | 詳情 |
| N-十七酰基-D-赤式-二氫鞘氨醇 | 56-3117-4 | 查看 |
一、化學(xué)身份的精確界定:奇碳鏈與完美對稱
精確的化學(xué)定義是進(jìn)行可重復(fù)與可比對科學(xué)研究的基石。N-十七酰基-D-赤式-二氫鞘氨醇擁有其獨(dú)特的身份標(biāo)識——CAS號1388156-40-8。其系統(tǒng)命名“Heptadecanamide,N-[(1S,2R)-2-羥基-1-(羥甲基)十七烷基]-”如同一份精密的分子藍(lán)圖,揭示了其最顯著的結(jié)構(gòu)特征:
Heptadecanamide(十七酰胺):指明了該分子的酰基部分為一個由17個碳原子構(gòu)成的直鏈飽和脂肪酸(C17:0)。這一“奇碳數(shù)”脂肪酸鏈?zhǔn)蛊湓诔R姷呐继紨?shù)神經(jīng)酰胺(如C16、C18)中顯得尤為特殊,為研究碳鏈長度細(xì)微變化對生物活性的影響提供了獨(dú)特視角。
N-[(1S,2R)-2-羥基-1-(羥甲基)十七烷基]-:這描述了分子的鞘氨醇骨架部分。值得注意的是,該骨架同樣由17個碳原子組成,并且是“二氫(dihydro-)”結(jié)構(gòu),即其鞘氨醇骨架是完全飽和的,不具備天然鞘氨醇中常見的4-位反式雙鍵。這種飽和結(jié)構(gòu)增強(qiáng)了分子的代謝穩(wěn)定性。前綴(1S,2R)則嚴(yán)格定義了分子中兩個手性中心的立體化學(xué)為D-赤式(D-erythro)構(gòu)型,這是其與特定生物靶點(diǎn)進(jìn)行高精度相互作用的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。
其分子式為C35H71NO3,分子量為553.94g/mol。從結(jié)構(gòu)上看,該分子呈現(xiàn)出一種罕見的完美對稱性:
1.親水頭基:由一個酰胺鍵(-CO-NH-)和兩個羥基(-OH)共同構(gòu)成,這是分子參與氫鍵形成和特異性分子識別的極性區(qū)域。
2.飽和的鞘氨醇長鏈:一個由17個碳原子組成的完全飽和的烷烴鏈。
3.十七碳酰基鏈(C17):通過酰胺鍵與鞘氨醇骨架的氨基相連,這是一個與鞘氨醇鏈等長的飽和脂肪酸鏈。
這種酰基鏈與鞘氨醇鏈長度完全一致(均為C17)的結(jié)構(gòu),使其成為研究鞘脂在生物膜中行為與物理化學(xué)性質(zhì)的近乎完美的模型分子。其SMILES表達(dá)式(O=C(NC(CO)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCC)直觀地展示了這種獨(dú)特的對稱性。而更為深入的InChI(國際化學(xué)標(biāo)識符)及其密鑰(InChIKey=QZDZZVCCCYWHDN-SZAHLOSFSA-N)則提供了包含所有立體化學(xué)信息的標(biāo)準(zhǔn)化數(shù)字描述,確保了在全球化學(xué)數(shù)據(jù)庫中進(jìn)行精準(zhǔn)檢索與數(shù)據(jù)整合的可能性。
二、產(chǎn)品規(guī)格與科研實(shí)踐的可靠性保障
作為一款高標(biāo)準(zhǔn)的科研試劑(產(chǎn)品號:56-3117),該C17-二氫神經(jīng)酰胺遵循極為嚴(yán)格的質(zhì)量控制。其純度經(jīng)分析驗證高于99%(>99%),這一超高純度指標(biāo)使其非常適合用于最精密的生物化學(xué)與細(xì)胞生物學(xué)研究,例如酶動力學(xué)分析、高分辨率質(zhì)譜檢測或?qū)﹄s質(zhì)極度敏感的細(xì)胞信號通路研究,能最大限度地排除由雜質(zhì)引起的非特異性效應(yīng)。
該產(chǎn)品在物理狀態(tài)下為固態(tài)(Solid),并以純凈物(Suppliedas:Neat)形式提供。研究人員在使用時,需先用合適的有機(jī)溶劑(如乙醇、DMSO)將其配制成高濃度儲存液,再稀釋至實(shí)驗體系中使用。必須嚴(yán)格遵守的儲存條件是冷凍(Freezer)。神經(jīng)酰胺及其衍生物對降解(尤其是水解)較為敏感,低溫儲存是維持其從開封到使用全程化學(xué)穩(wěn)定性與生物活性的關(guān)鍵。因此,詳盡閱讀并遵循產(chǎn)品附帶的分析證書(CertificateofAnalysis)中的操作指南,是確保科研數(shù)據(jù)可靠性與可重復(fù)性的基石。
三、生物學(xué)背景:神經(jīng)酰胺的信號樞紐地位
要深入理解C17-二氫神經(jīng)酰胺的科研價值,必須將其置于鞘脂代謝與信號網(wǎng)絡(luò)的宏觀圖景中。神經(jīng)酰胺是這一通路的中心分子,它可通過多種生物合成途徑產(chǎn)生,并可進(jìn)一步代謝轉(zhuǎn)化為其他重要的生物活性脂質(zhì),如鞘氨醇(Sphingosine)和其促生存信號分子——鞘氨醇-1-磷酸(S1P)。這些分子共同構(gòu)成了一個精密的調(diào)控網(wǎng)絡(luò),常被比喻為“神經(jīng)酰胺/S1P平衡開關(guān)”,即細(xì)胞的最終命運(yùn)往往取決于促凋亡的神經(jīng)酰胺與促存活的S1P之間的動態(tài)平衡。
作為關(guān)鍵的第二信使,神經(jīng)酰胺參與調(diào)控多種核心細(xì)胞過程:
細(xì)胞應(yīng)激與凋亡:在多種應(yīng)激信號(如DNA損傷、氧化應(yīng)激)下,細(xì)胞內(nèi)神經(jīng)酰胺水平會上升,進(jìn)而通過激活特定蛋白磷酸酶/激酶、影響線粒體膜通透性等機(jī)制,最終誘導(dǎo)程序性細(xì)胞死亡。
細(xì)胞周期停滯與自噬:它能夠阻止細(xì)胞周期進(jìn)程,并是自噬作用的重要調(diào)節(jié)因子。
代謝調(diào)控:組織中過度的神經(jīng)酰胺積累已被證實(shí)會干擾胰島素信號轉(zhuǎn)導(dǎo),是連接脂毒性與胰島素抵抗的重要環(huán)節(jié)。
四、C17-二氫神經(jīng)酰胺的獨(dú)特科研優(yōu)勢與應(yīng)用場景
在眾多神經(jīng)酰胺類似物中,C17-二氫神經(jīng)酰胺因其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)而具備不可替代的科研優(yōu)勢:
1.膜生物物理研究的理想模型:其完美的對稱結(jié)構(gòu)(等長的C17酰基鏈和鞘氨醇鏈)使其成為研究鞘脂在生物膜中行為的絕佳工具。它在膜雙層中的分布、對膜流動性、厚度及微觀相分離(如脂筏形成)的影響,可以提供一個更為清晰和簡化的物理模型,有助于揭示鞘脂調(diào)控膜蛋白功能的基本原理。
2.卓越的代謝穩(wěn)定性:其飽和的“二氫”骨架使其對氧化降解和某些特異性代謝酶(如神經(jīng)酰胺酶)的敏感性可能降低。這意味著它在細(xì)胞內(nèi)的半衰期可能更長,能夠引發(fā)更持久、更穩(wěn)定的生物學(xué)響應(yīng),便于研究者進(jìn)行持續(xù)觀察和機(jī)制剖析。
3.結(jié)構(gòu)-活性關(guān)系研究的精密探針:由于其奇數(shù)的十七碳鏈在自然界中相對罕見,它在質(zhì)譜分析中可以作為理想的內(nèi)標(biāo)或示蹤分子,與內(nèi)源性的偶碳數(shù)神經(jīng)酰胺(如C16:0,C18:0,C24:0等)被清晰地區(qū)分開。這使得研究人員能夠在外源添加后,精確追蹤其攝取、代謝途徑和細(xì)胞內(nèi)分布,而幾乎不受內(nèi)源性背景的干擾。
4.酶學(xué)研究的特異性底物:該分子可用于研究鞘脂代謝酶(如神經(jīng)酰胺合成酶、神經(jīng)酰胺酶、神經(jīng)酰胺激酶等)的底物特異性。通過比較其對不同鏈長神經(jīng)酰胺的催化效率,可以深入理解酶活性中心與脂質(zhì)底物碳鏈長度的相互作用機(jī)制。
5.疾病機(jī)制研究與工具分子:該化合物可用于構(gòu)建特定的疾病模型,以研究神經(jīng)酰胺在癌癥、神經(jīng)退行性疾病、代謝綜合征等病理過程中的作用。其高純度和明確結(jié)構(gòu)也使其成為篩選調(diào)節(jié)神經(jīng)酰胺通路藥物的可靠工具分子。
總而言之,N-十七酰基-D-赤式-二氫鞘氨醇(產(chǎn)品號:56-3117)是一種結(jié)構(gòu)高度明確、純度極高且具有獨(dú)特對稱性的鞘脂分子。從其嚴(yán)謹(jǐn)?shù)幕瘜W(xué)定義到嚴(yán)格的產(chǎn)品規(guī)范,無不體現(xiàn)出現(xiàn)代生命科學(xué)對研究工具精準(zhǔn)性的極致追求。作為探索鞘脂世界的一把精密鑰匙,它憑借其完美的結(jié)構(gòu)對稱性、奇碳鏈的示蹤優(yōu)勢以及卓越的穩(wěn)定性,在從基礎(chǔ)膜生物物理學(xué)到轉(zhuǎn)化醫(yī)學(xué)的廣闊研究領(lǐng)域中,正展現(xiàn)出其獨(dú)特而重要的價值。對這類特殊信號分子的持續(xù)探索,必將為我們揭開生命調(diào)控的更多奧秘,并為人類重大疾病的防治策略帶來新的啟迪。
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