艾美捷東京化成（TCI）TCO（反式環辛烯）在蛋白質標記和成像等多種應用中的用途

TCO（反式環辛烯）基團以其雙鍵上的高內應變而著稱，這促進了與四唑衍生物的應變促進的逆需求迪爾斯-阿爾德反應（SPIEDAC）。即使在各種官能團存在的情況下，這種反應也能選擇性地進行，因此它可以用作點擊化學工具。利用TCO的點擊化學不需要金屬催化劑，并且以快速的反應速率為其主要特點。這種點擊化學滿足了生物正交反應的標準（快速、選擇性、生物相容性、無金屬），并發現在蛋白質標記和成像等多種應用中都有用途。1,2,3,4)

TCO（反式環辛烯）與四唑衍生物之間的反應速率被描述為[TCO > TCO*]和[軸向 > 赤道向]。然而，在生物環境中，特別是在硫醇存在的情況下，其穩定性被描述為[TCO* > TCO]。5)

此外，最近的報告表明，在無金屬催化劑的條件下，2-TCO衍生物與四唑衍生物之間的反應可以展示“點擊-釋放”反應，這為它們作為前藥的角色展示了前景。6,7,8,9)

基于這些特性，我們提供了一系列有用的TCO衍生物，適用于合成，包括4-硝基苯基碳酸酯（NPC）酯、帶有PEG延伸的胺、生物素、DBCOs（二氟環辛基苯丙氨酸）、NHS（N-羥基琥珀酰亞胺）酯、馬來酰亞胺衍生物等。

艾美捷東京化成（TCI）TCO（反式環辛烯）相關產品：

TCO-4-硝基苯基碳酸酯：

T4212 TCO-NPC equatorial isomer

T4213 TCO-NPC axial isomer

T4218 TCO*-NPC axial isomer

T4219 TCO*-NPC equatorial isomer

TCO PEG胺：

T4234 TCO-PEG3-amine equatorial isomer

T4233 TCO-PEG3-amine axial isomer

T4258 TCO*-PEG3-amine equatorial isomer

TCO PEG DBCO：

T4238 TCO-PEG3-DBCO axial isomer

T4239 TCO-PEG3-DBCO equatorial isomer

T4260 TCO*-PEG3-DBCO equatorial isomer

東京化成（TCI）TCO（反式環辛烯）文獻參考：

1) Tetrazine Ligation: Fast Bioconjugation Based on Inverse-Electron-Demand Diels?Alder Reactivity

M. L. Blackman, M. Royzen, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518.

2) Fast and Sensitive Pretargeted Labeling of Cancer Cells through a Tetrazine/trans-Cyclooctene Cycloaddition

N. K. Devaraj, R. Upadhyay, J. B. Haun, S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7013.

3) Bioorthogonal Turn-On Probes for Imaging Small Molecules inside Living Cells

N. K. Devaraj, S. Hilderbrand, R. Upadhyay, R. Mazitschek, R. Weissleder, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2869.

4) Inverse electron demand Diels–Alder reactions in chemical biology

B. L. Oliveira, Z. Guo, G. J. L. Bernardes, Nature 2017, 46, 4895.

5) Minimal Tags for Rapid Dual-Color Live-Cell Labeling and Super-Resolution Microscopy

I. Niki?, T. Plass, O. Schraidt, J. Szymański, J. A. G. Briggs, C. Schultz, E. A. Lemke, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2245.

6) Click to Release: Instantaneous Doxorubicin Elimination upon Tetrazine Ligation

R. M. Versteegen, R. Rossin, W. T. Hoeve, H. M. Janssen, M. S. Robillard, Nat. Chem. 2023, 15, 101.

7) In situ activation of a doxorubicin prodrug using imaging-capable nanoparticles

I. Khan, P. F. Agris, M. V. Yigit, M. Royzen, Chem. Commun. 2016, 52, 6174.

8) In Vivo Bioorthogonal Chemistry Enables Local Hydrogel and Systemic Pro-Drug To Treat Soft Tissue Sarcoma

J. M. M. Oneto, I. Khan, L. Seebald, M. Royzen, ACS Cent. Sci. 2016, 2, 476.

9) Optimized Tetrazine Derivatives for Rapid Bioorthogonal Decaging in Living Cells

X. Fan, Y. Ge, F. Lin, Y. Yang, G. Zhang, W. S. C. Ngai, Z. Lin, S. Zheng, J. Wang, .J. Zhao, J. Li, P. R. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14046.

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