Lumiprobe:點(diǎn)擊化學(xué)試劑(疊氮修飾試劑，炔基修飾試劑)

發(fā)布者：艾美捷科技發(fā)布時(shí)間：2021-11-17

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“點(diǎn)擊化學(xué)"這個(gè)名詞對(duì)于學(xué)化學(xué)的童鞋們肯定是不陌生的，“點(diǎn)擊化學(xué)"（“Click chemistry"）是2001年美國(guó)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者、史格堡研究院（Skaggs institute）化學(xué)生物研究所的研究員貝瑞夏普利斯（K. Barry Sharpless）發(fā)展出一種新技術(shù)，其所具有的高效和高控制性，在化學(xué)合成領(lǐng)域掀起了一場(chǎng)風(fēng)暴，成為目前國(guó)際醫(yī)藥領(lǐng)域吸引人的發(fā)展方向，被業(yè)界認(rèn)為是未來(lái)加快新藥研發(fā)有效的技術(shù)之一。

點(diǎn)擊化學(xué)諾貝爾獲獎(jiǎng)?wù)? width=

“點(diǎn)擊化學(xué)"的基本思想就是利用碳-雜原子成鍵反應(yīng)快速實(shí)現(xiàn)分子多樣性，一般由疊氮化物（azide）和炔烴（alkyne）作用形共價(jià)鍵，具有高效穩(wěn)定，高特異性等優(yōu)點(diǎn)。反應(yīng)不受PH影響，能在常溫條件下的水中進(jìn)行,甚至能在活細(xì)胞中進(jìn)行。

點(diǎn)擊化學(xué)

其作為一種基礎(chǔ)技術(shù)，特點(diǎn)是具有化學(xué)選擇性高，產(chǎn)率高，反應(yīng)速度快，易于形成強(qiáng)有力的化學(xué)鍵等特點(diǎn)。

一、反應(yīng)類型

點(diǎn)擊化學(xué)主要就是包括以下四種反應(yīng)

( a) 端炔基與疊氮的環(huán)加成反應(yīng)

( b) 環(huán)炔基與疊氮的環(huán)加成反應(yīng)

( c) 非醇醛羰基化合物的縮合反應(yīng)

( d) 巰基與碳碳多鍵的加成反應(yīng)

二、根據(jù)引入基團(tuán)的種類，點(diǎn)擊化學(xué)試劑可以分為以下幾種：

1、疊氮修飾試劑

非熒光疊氮化物	貨號(hào)及結(jié)構(gòu)式	用途
AmdU（5-疊氮甲基-2'-脫氧尿苷）	B1540，	疊氮基甲基脫氧尿苷（AmdU）是一種含有疊氮化物的核苷，可通過(guò)細(xì)胞聚合酶摻入新生DNA中。隨后可以用炔烴或環(huán)炔烴修飾以此方式連接到DNA的疊氮基團(tuán)。
疊氮化物-PEG2-醛		具有疊氮基和脂族醛部分的連接基。
疊氮化物-PEG3-OH	1742-1g	疊氮化物PEG3 OH是一種雙官能分子，具有疊氮基，伯醇和介于兩者之間的親水性連接基。
疊氮丁酸NHS酯	53720	用于肽和蛋白質(zhì)的疊氮基標(biāo)記的活化酯
生物素PEG3疊氮化物	C3730	疊氮化生物素親和探針可利用生物素進(jìn)行點(diǎn)擊化學(xué)標(biāo)記。
氯-PEG3-疊氮化物	2106-1g	氯-PEG3-疊氮化物是帶有反應(yīng)性氯化物的異雙功能連接子，用于各種親核基團(tuán)的烷基化
碘-PEG3-疊氮化物	2163-1g	碘-PEG3-疊氮化物包含高反應(yīng)性的碘化物官能團(tuán)，其可以使各種以C-，O-，N-，S-為中心的親核試劑和其他親核試劑烷基化。

2、炔基修飾試劑

非熒光炔烴	貨號(hào)	用途
乙炔酰肼	41770	含有炔基和酰肼功能的雙功能試劑。它與醛和酮反應(yīng)。然后可以通過(guò)CuAAC反應(yīng)將炔基與各種疊氮化物偶聯(lián)。
炔烴馬來(lái)酰亞胺	41780	馬來(lái)酰亞胺試劑，用于將炔烴官能團(tuán)連接到蛋白質(zhì)，肽和帶有SH（硫醇）基團(tuán)的其他分子，包括半胱氨酸殘基。
炔烴NHS酯（己酸NHS酯）	41720	炔烴NHS酯用于帶有炔基的生物分子標(biāo)記，用于銅催化的Click化學(xué)。
生物素炔烴	C37B0	生物素炔烴是一種反應(yīng)性親和標(biāo)記，可以通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)（Click Chemistry）附著到生物分子上。
DBCO NHS酯	34720	偶氮苯并環(huán)辛炔（DBCO，ADIBO）試劑，用于應(yīng)變促進(jìn)的無(wú)銅Click化學(xué)（spAAC）。該試劑具有NHS酯功能，可將環(huán)辛炔連接到各種分子上。
EdU（5-乙炔基-2'-脫氧尿苷）	10540，20540，30540，40540	EdU是一種核苷，可通過(guò)細(xì)胞酶摻入復(fù)制的DNA中。之后，可以通過(guò)與熒光染料疊氮化物的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)來(lái)開(kāi)發(fā)細(xì)胞中包含的DNA，從而揭示細(xì)胞增殖。
己酸STP酯	569-25mg	炔基活化酯，用于修飾氨基。STP酯基是NHS酯官能團(tuán)的絕佳替代品。
戊酸STP酯	30720	一種用于將炔烴引入肽/蛋白質(zhì)的活化酯。