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Larodan 2-羥基十六酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇,鞘脂研究的精密鑰匙

發(fā)布者:艾美捷科技    發(fā)布時(shí)間:2025-11-03     
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在生命科學(xué)的宏偉藍(lán)圖中,細(xì)胞可以被視為一個(gè)由無數(shù)精密分子構(gòu)成的微觀宇宙。在這個(gè)宇宙中,鞘脂類化合物,作為細(xì)胞膜的核心架構(gòu)師和細(xì)胞信號傳導(dǎo)的隱秘信使,扮演著至關(guān)重要的角色。它們不僅是結(jié)構(gòu)上的基石,更是調(diào)控細(xì)胞生死、命運(yùn)與應(yīng)答的樞紐。而在這一龐大的分子家族中,2-羥基十六酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇 作為一種結(jié)構(gòu)明確、高純度的合成鞘脂,正日益成為科學(xué)家們解密生命奧秘的關(guān)鍵工具。本文將從其化學(xué)本質(zhì)、結(jié)構(gòu)特性、生物學(xué)功能以及廣泛的應(yīng)用前景等多個(gè)維度,對這顆分子之星進(jìn)行全面的剖析。


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作為Larodan在中國的區(qū)域總代理,艾美捷科技強(qiáng)烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品2-羥基十六酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。

產(chǎn)品名稱貨號詳情
2-羥基十二酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇56-1036-4查看

一、分子的身份檔案:精確的化學(xué)標(biāo)識

如同每一位公民擁有獨(dú)一無二的身份證號,一個(gè)化學(xué)物質(zhì)也通過一套國際通用的標(biāo)識系統(tǒng)來確立其唯一性。2-羥基十六酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇擁有其完整的身份檔案。

核心標(biāo)識符:其產(chǎn)品編號56-1036與CAS登記號190249-36-6是它在商業(yè)采購和全球化學(xué)物質(zhì)數(shù)據(jù)庫中的唯一通行證,確保了研究中使用材料的準(zhǔn)確溯源與可重復(fù)性。

化學(xué)命名:它的系統(tǒng)名稱——2-羥基-N-[(1S,2R)-2-羥基-1-(羥甲基)十七烷基]十六酰胺——雖然冗長復(fù)雜,卻精確地描述了其分子骨架與官能團(tuán)。名稱中的“(1S,2R)”指明了分子中兩個(gè)手性中心的絕對構(gòu)型,這是決定其生物活性的核心所在。

分子構(gòu)成:其分子式為C34H69NO4,分子量約為555.92g/mol。相較于更常見的鞘脂,其更大的碳鏈賦予了它獨(dú)特的物理化學(xué)性質(zhì)。

結(jié)構(gòu)“指紋”:現(xiàn)代的線性表示法,如SMILES和InChI,為計(jì)算機(jī)識別和分子建模提供了便利。例如,其SMILES字符串`O=C(NC(CO)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(O)CCCCCCCCCCCCCC`可以直觀地被軟件解讀并還原為三維結(jié)構(gòu)。而其InChIKey=NQXMVCBJWMTLGK-XIWRNSNHSA-N則是一個(gè)高度壓縮的、唯一的數(shù)字指紋,便于在數(shù)據(jù)庫中快速檢索與比對。


二、結(jié)構(gòu)的深度解析:從化學(xué)式到功能潛力

要真正理解這個(gè)分子的價(jià)值,我們必須深入其原子層面的架構(gòu)。2-羥基十六酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇是一個(gè)典型的二氫神經(jīng)酰胺,其結(jié)構(gòu)可解構(gòu)為兩個(gè)關(guān)鍵部分:

1.鞘氨醇骨架:這是一個(gè)由18個(gè)碳原子構(gòu)成的長鏈,其核心特征在于擁有三個(gè)極性官能團(tuán)——一個(gè)伯醇基、一個(gè)仲醇基以及一個(gè)氨基。特別值得注意的是,其仲醇基與相鄰碳上的伯醇基構(gòu)成了特定的D-赤型立體構(gòu)型。這種空間排列并非隨意,而是其能夠被體內(nèi)特定酶識別并發(fā)揮生物學(xué)功能的分子基礎(chǔ),就如同一把鑰匙必須擁有精確的齒紋才能打開對應(yīng)的鎖。

2.2-羥基脂肪酸鏈:與鞘氨醇骨架通過酰胺鍵相連的,是一個(gè)十六碳的飽和脂肪酸鏈。其最顯著的特征在于第二個(gè)碳原子(α-位)上連接了一個(gè)額外的羥基。這個(gè)2-羥基的引入,是點(diǎn)睛之筆。它極大地增強(qiáng)了整個(gè)分子的極性和親水性,不僅影響了其與細(xì)胞膜雙分子層的相互作用方式,也可能使其成為特定羥基化酶作用的底物或抑制劑。

這兩個(gè)部分通過酰胺鍵牢固地連接,形成了一個(gè)同時(shí)具備長疏水碳鏈和多個(gè)親水官能團(tuán)的兩親性分子。這種結(jié)構(gòu)決定了它能夠自然地嵌入細(xì)胞的脂質(zhì)雙分子層中,其親水頭部(富含羥基的部分)伸向膜表面,參與和其他蛋白質(zhì)或脂質(zhì)的相互作用,從而在靜態(tài)的結(jié)構(gòu)支撐之外,動態(tài)地影響膜的流動性、微域(如脂筏)的形成以及跨膜信號的啟動。

在物理特性上,該化合物在常溫下為固體,為確保其化學(xué)穩(wěn)定性,避免降解或氧化,需在冷凍條件下儲存。市售產(chǎn)品通常為純凈物質(zhì),純度高于99%,并附有詳細(xì)的分析證書,這為科研實(shí)驗(yàn)的數(shù)據(jù)準(zhǔn)確性和結(jié)果可信度提供了至關(guān)重要的保障。


三、生物學(xué)功能的廣闊圖景:超越結(jié)構(gòu)的角色

盡管作為一個(gè)研究工具,2-羥基十六酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇本身并非直接等同于某個(gè)內(nèi)源性信號分子,但通過它,科學(xué)家可以窺探和干預(yù)一系列關(guān)鍵的細(xì)胞生命活動。

鞘脂代謝網(wǎng)絡(luò)的樞紐:在細(xì)胞內(nèi),鞘脂的合成與降解是一個(gè)高度動態(tài)平衡的網(wǎng)絡(luò)。該分子可以作為標(biāo)準(zhǔn)品,用于追蹤和定量分析復(fù)雜的鞘脂代謝途徑。通過將其引入細(xì)胞或使用其作為酶反應(yīng)底物,研究人員能夠解析鞘脂合成酶(如絲氨酸棕櫚酰轉(zhuǎn)移酶、神經(jīng)酰胺合成酶)或降解酶(如神經(jīng)酰胺酶、鞘脂磷酸酯酶)的活性與調(diào)控機(jī)制。

細(xì)胞信號傳導(dǎo)的調(diào)控者:神經(jīng)酰胺及其衍生物是公認(rèn)的應(yīng)激信號分子。當(dāng)細(xì)胞受到外界壓力,如輻射、化療藥物或氧化應(yīng)激時(shí),細(xì)胞內(nèi)神經(jīng)酰胺水平會迅速上升,進(jìn)而觸發(fā)一系列下游事件,最終可能導(dǎo)致細(xì)胞凋亡。使用此類合成分子,可以外源性提升細(xì)胞內(nèi)的神經(jīng)酰胺水平,模擬應(yīng)激狀態(tài),從而深入研究凋亡信號通路的詳細(xì)機(jī)制,這對于理解癌癥治療耐藥性及開發(fā)新療法具有重要意義。

細(xì)胞膜微環(huán)境的建筑師:越來越多的證據(jù)表明,細(xì)胞膜并非均一的“脂質(zhì)海”,而是存在許多富含膽固醇和鞘脂的微區(qū),即“脂筏”。這些脂筏如同細(xì)胞膜上的功能平臺,負(fù)責(zé)招募特定的信號蛋白,從而高效地啟動信號轉(zhuǎn)導(dǎo)。2-羥基十六酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇由于其特定的碳鏈長度和羥基化修飾,能夠影響脂筏的穩(wěn)定性和組成,進(jìn)而調(diào)控在這些平臺上進(jìn)行的信號事件,例如與細(xì)胞生長、存活密切相關(guān)的PI3K/Akt通路或MAPK通路。

疾病研究的探路石:鞘脂代謝的紊亂與多種人類疾病密切相關(guān),包括癌癥、神經(jīng)退行性疾病(如阿爾茨海默癥)、代謝綜合征(如糖尿病)和自身免疫性疾病。在基礎(chǔ)研究中,利用此類高純度化合物,可以在細(xì)胞或動物模型中精確地“重現(xiàn)”或“糾正”特定的鞘脂代謝異常,從而建立起病因與表位之間的因果關(guān)系,并篩選潛在的干預(yù)靶點(diǎn)。


四、作為研究工具的無限潛力

在實(shí)驗(yàn)室中,2-羥基十六酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇的價(jià)值體現(xiàn)在其作為“分子工具”的多樣性和精確性上。

1.生化分析的黃金標(biāo)準(zhǔn):其高純度和明確結(jié)構(gòu),使其成為液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用等分析技術(shù)中的理想內(nèi)標(biāo)或標(biāo)準(zhǔn)品,用于絕對定量生物樣本中復(fù)雜鞘脂的種類和含量。

2.功能研究的化學(xué)探針:研究人員可以直接將其處理細(xì)胞,觀察由此引發(fā)的表型變化(如增殖抑制、死亡或分化),從而推斷內(nèi)源性鞘脂的生理功能。

3.合成化學(xué)的基石:它是進(jìn)行進(jìn)一步化學(xué)修飾的理想起點(diǎn)。科學(xué)家可以以其為骨架,合成帶有熒光標(biāo)記(如NBD、BODIPY)的衍生物,用于實(shí)時(shí)、動態(tài)地觀察鞘脂在活細(xì)胞內(nèi)的運(yùn)輸與定位;也可以連接上親和標(biāo)簽(如生物素),用于“釣”出與之相互作用的蛋白質(zhì),繪制鞘脂的相互作用網(wǎng)絡(luò)圖。


Larodan 公司成立于 1963 年,坐落于瑞典斯德哥爾摩的卡羅林斯卡學(xué)院(諾貝爾獎(jiǎng)委員會所在地)中,主要從事高純度脂類的開發(fā),制造和銷售,產(chǎn)品包括脂肪酸,脂肪酸脂,甘油三酯,蠟脂,磷脂,鞘脂等,也提供穩(wěn)定的放射性同位素化合物,NMR 消耗品和特種生化試劑以及環(huán)境和法醫(yī)標(biāo)準(zhǔn)等,提供從ug 到 g 級包裝,標(biāo)準(zhǔn)純度高于99%。所有產(chǎn)品都附有分析證書,擁有很高的性價(jià)比。


作為Larodan 在中國區(qū)總代理,艾美捷科技有限公司將為中國客戶提供全面的Larodan 產(chǎn)品以及客戶訂制化服務(wù),歡迎大家隨時(shí)聯(lián)系我們。


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