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在微觀的生命舞臺上,細胞膜并非靜止的壁壘,而是一個動態(tài)且充滿智慧的交界面。其中,鞘脂類分子作為關(guān)鍵角色,不僅構(gòu)筑了膜的基本骨架,更參與了細胞識別、信號傳導(dǎo)乃至命運決策等核心生命過程。在眾多鞘脂中,2-羥基十八酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇作為一種結(jié)構(gòu)明確、高純度的合成化合物,為科學(xué)家們提供了一個精密的工具,用以解碼鞘脂世界的深層奧秘。

作為Larodan在中國的區(qū)域總代理,艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產(chǎn)品2-羥基十八酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇。產(chǎn)品僅用于科研,不可用于臨床診斷。
| 產(chǎn)品名稱 | 貨號 | 詳情 |
| 2-羥基十八酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇 | 56-1038-4 | 查看 |
一、精確的分子身份標識
如同每個人擁有獨一無二的身份信息,一個化學(xué)物質(zhì)也通過一套國際通用的系統(tǒng)來確立其唯一性。2-羥基十八酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇擁有完整的身份檔案:
核心編號:其產(chǎn)品編號56-1038與CAS登記號215528-91-9是它在全球化學(xué)數(shù)據(jù)庫和商業(yè)流通中的唯一標識,確保了科研實驗中材料的準確溯源與可重復(fù)性。
化學(xué)命名:它的系統(tǒng)名稱——2-羥基-N-[(1S,2R)-2-羥基-1-(羥甲基)十七烷基]十八酰胺——精確地描繪了其分子構(gòu)成。名稱中的“(1S,2R)”指明了分子中兩個手性中心的絕對立體構(gòu)型,這是其能夠被生物體特定酶識別并發(fā)揮功能的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。
分子藍圖:其分子式為C36H73NO4,分子量約為583.97g/mol,是同類二氫神經(jīng)酰胺中碳鏈較長的一員。其結(jié)構(gòu)信息可以通過SMILES和InChI等現(xiàn)代化學(xué)語言進行數(shù)字化表達,例如其InChIKey=TWVUZTCVZAHCIE-GWDKEWMYSA-N,便是一個可用于數(shù)據(jù)庫快速檢索的獨特“指紋”。
二、獨特的化學(xué)結(jié)構(gòu)與其生物學(xué)意義
該分子的結(jié)構(gòu)可視為由兩個精心設(shè)計的部分通過酰胺鍵連接而成:
1.鞘氨醇骨架:這是一個源自十八碳鏈的骨架,其上攜帶著三個親水官能團——一個伯醇基、一個仲醇基以及一個氨基。其精髓在于仲醇與相鄰手性碳上的伯醇呈現(xiàn)出D-赤型這一特定空間排列。這種構(gòu)型在自然界中具有特定的生物學(xué)意義,使其能夠完美地嵌入生物膜并參與特定的分子識別。
2.2-羥基十八酰基鏈:與骨架相連的,是一個長達十八個碳的飽和脂肪酸鏈。其最關(guān)鍵的特征在于第二個碳原子上引入了一個額外的羥基。這個2-羥基的修飾,極大地改變了分子的理化性質(zhì):
-增強極性:額外的羥基增加了分子的親水性,使其在細胞膜的脂質(zhì)雙分子層中具有獨特的取向和相互作用,可能影響膜的流動性和微結(jié)構(gòu)域(如脂筏)的形成。
-特異性識別:這個羥基使其成為一類特定酶(如羥基化酶或水解酶)的潛在底物或調(diào)節(jié)物,從而在鞘脂代謝網(wǎng)絡(luò)中占據(jù)一個特殊節(jié)點。
這種“長鏈骨架+羥基化長鏈脂肪酸”的結(jié)構(gòu),共同塑造了一個強效的兩親性分子,使其能夠穩(wěn)定地定位于細胞膜,并以其親水的頭部參與細胞內(nèi)的信號對話。
三、作為高端科研工具的廣泛應(yīng)用
在實驗室中,這種高純度(>99%)、性質(zhì)穩(wěn)定(需冷凍儲存的固體)且附有分析證書的化合物,是鞘脂生物學(xué)研究不可或缺的利器。
鞘脂代謝研究的探針:在生物體內(nèi),鞘脂的合成與降解是一個精細調(diào)控的網(wǎng)絡(luò)。該化合物可作為標準品,用于質(zhì)譜分析等技術(shù),精準定量細胞或組織中的相關(guān)鞘脂種類。同時,通過將其引入生物系統(tǒng),可以追蹤其代謝途徑,揭示相關(guān)合成酶或降解酶的活性與調(diào)控機制。
細胞信號通路的調(diào)控者:神經(jīng)酰胺是眾所周知的細胞應(yīng)激與凋亡信號分子。通過外源性給予2-羥基十八酰基-D-赤型-二氫鞘氨醇,研究人員可以在細胞內(nèi)模擬神經(jīng)酰胺水平的升高,從而系統(tǒng)研究其在程序性死亡、細胞周期阻滯以及應(yīng)激應(yīng)答中的下游信號傳導(dǎo)cascade,這對于理解癌癥治療耐藥性及開發(fā)新策略具有重要價值。
疾病模型的構(gòu)建工具:許多疾病,如神經(jīng)退行性疾病、代謝綜合征和自身免疫疾病,都與鞘脂代謝失衡密切相關(guān)。利用此類結(jié)構(gòu)明確的化合物,科學(xué)家可以在細胞或動物模型中精確地“再現(xiàn)”特定的脂質(zhì)代謝異常,從而深入探究疾病的發(fā)生機理并驗證新的治療靶點。
化學(xué)生物學(xué)的基石:它還可以作為初始原料,通過進一步的化學(xué)合成,制備出帶有熒光標記或親和標簽的衍生物。這些“升級版”的工具分子能夠讓我們實時可視化鞘脂在活細胞中的運輸軌跡,或“釣”出與之相互作用的蛋白質(zhì),從而繪制出詳盡的鞘脂相互作用網(wǎng)絡(luò)圖。
Larodan 公司成立于 1963 年,坐落于瑞典斯德哥爾摩的卡羅林斯卡學(xué)院(諾貝爾獎委員會所在地)中,主要從事高純度脂類的開發(fā),制造和銷售,產(chǎn)品包括脂肪酸,脂肪酸脂,甘油三酯,蠟脂,磷脂,鞘脂等,也提供穩(wěn)定的放射性同位素化合物,NMR 消耗品和特種生化試劑以及環(huán)境和法醫(yī)標準等,提供從ug 到 g 級包裝,標準純度高于99%。所有產(chǎn)品都附有分析證書,擁有很高的性價比。
作為Larodan 在中國區(qū)總代理,艾美捷科技有限公司將為中國客戶提供全面的Larodan 產(chǎn)品以及客戶訂制化服務(wù),歡迎大家隨時聯(lián)系我們。
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